composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le 2-méthylimidazole est un composé organique solide blanc ou incolore très soluble dans les solvant organiquespolaires et structurellement apparenté à l'imidazole. Très irritant, l'Agence européenne des produits chimiques (ECHA) a ajouté le 2-méthylimidazole à la liste des substances extrêmement préoccupantes (SVHC) dans la catégorie "Toxic for reproduction"[4]. C'est un précurseur de plusieurs médicaments ainsi qu'un ligand en chimie de coordination.
H302: Nocif en cas d'ingestion H314: Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H351: Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H360: Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201: Se procurer les instructions avant utilisation. P280: Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P303+P361+P353: En cas de contact avec la peau (ou les cheveux): enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340+P310: En cas d'inhalation: transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305+P351+P338: En cas de contact avec les yeux: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313: En cas d’exposition prouvée ou suspectée: consulter un médecin.
On peut l'utiliser pour simuler le résidu d'histidine coordonné à l'hème dans les hémoprotéines biologiques. Il peut être déprotoné pour réaliser des polymères de coordination(en) à base d'imidazole[5].
(en) Klaus Ebel, Hermann Koehler, Armin O. Gamer et Rudolf Jäckh, «Imidazole and Derivatives», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (DOI10.1002/14356007.a13_661)
(en) Rahul Banerjee, Anh Phan, Bo Wang, Carolyn Knobler, Hiroyasu Furukawa, Michael O'Keeffe et Omar M. Yaghi, «High-Throughput Synthesis of Zeolitic Imidazolate Frameworks and Application to CO2 Capture», Science, vol.319, no5865, , p.939-943 (PMID18276887, DOI10.1126/science.1152516, Bibcode2008Sci...319..939B, lire en ligne)
(en) David I. Edwards, «Nitroimidazole drugs – action and resistance mechanisms. I. Mechanisms of action», Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol.31, no1, , p.9-20 (PMID8444678, DOI10.1093/jac/31.1.9, lire en ligne)