4-Diméthylaminopyridine
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La 4-diméthylaminopyridine ou DMAP est un dérivé de la pyridine avec une fonction diméthylamine en position para et de formule (CH3)2NC5H4N. Ce solide incolore est un catalyseur nucléophile utile dans un grand nombre de réactions comme des estérifications avec des anhydrides, la réaction de Baylis-Hillman, des hydrosilylations, des tritylations, l'estérification de Steglich, la synthèse de Staudinger (en) de β-lactames et encore beaucoup d'autres. Des analogues chiraux de la DMAP sont utilisés dans des expériences de résolution cinétique (en), principalement, des alcools secondaires et d'auxiliaires d'Evans de type amide[5],[6],[7].
4-Diméthylaminopyridine | |
Identification | |
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Nom UICPA | N,N-diméthylpyridin-4-amine |
Synonymes |
DMAP |
No CAS | 1122-58-3 |
No ECHA | 100.013.049 |
No CE | 214-353-5 |
No RTECS | US9230000 |
PubChem | 14284 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3 InChIKey : VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | solide incolore |
Propriétés chimiques | |
Formule | C7H10N2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 122,167 7 ± 0,006 7 g/mol C 68,82 %, H 8,25 %, N 22,93 %, |
pKa | 10,14 à 5 °C[2] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 112 °C[2] 108 à 110 °C[3] 110 à 113 °C[4] |
T° ébullition | 162 °C à 50 mmHg[4] |
Solubilité | 76 g·l-1 (eau)[2] |
Point d’éclair | 110 °C[3] |
Pression de vapeur saturante | 1 mmHg à 25 °C[2] |
Précautions | |
SGH | |
H301, H310, H315, H319, H335, P280, P301+P310+P330, P302+P352+P310, P304+P340+P312, P305+P351+P338 et P337+P313 H301 : Toxique en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P310+P330 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. Rincer la bouche. P302+P352+P310 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P304+P340+P312 : En cas d'inhalation : transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. |
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NFPA 704 | |
Directive 67/548/EEC[4],[3] | |
Symboles : T : Toxique C : Corrosif Phrases R : R24 : Toxique par contact avec la peau. R25 : Toxique en cas d’ingestion. R27 : Très toxique par contact avec la peau. R34 : Provoque des brûlures. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. |
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Transport[4] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 470 mg·kg-1 (souris, oral)[2] 56 mg·kg-1 (souris, i.v.)[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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