Acétate de 3-méthylbutyle

L'acétate de 3-méthylbutyle, plus connu sous le nom d'acétate d'isoamyle, ou acétate d'isopentyle, est un ester, l'un des six isomères de l'acétate d'amyle. C'est un composé organique formé à partir d'alcool isoamylique et d'acide acétique. C'est un liquide incolore, qui est peu soluble dans l'eau mais beaucoup plus dans les solvants organiques. L’acétate d'isoamyle a une odeur forte (similaire à celles des jus de fruits) qui est également décrite comme semblable à l’arôme de banane ou de poire. L'huile de banane est un terme qui désigne souvent l'acétate d'isoamyle pur.

Acétate d'isoamyle
Formule topologique de l'acétate d'isoamyle
Identification
Nom UICPA	acétate de 3-méthylbutyle
Nom systématique	éthanoate de 3-méthylbutyle
Synonymes	acétate d'isoamyle acétate d'isopentyle CAS = 123-92-2
No ECHA	100.004.240
No CE	204-662-3
FEMA	2055
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H14O2/c1-6(2)4-5-9-7(3)8/h6H,4-5H2,1-3H3 InChIKey : 1S/C7H14O2/c1-6(2)4-5-9-7(3)8/h6H,4-5H2,1-3H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C7H14O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	130,184 9 ± 0,007 2 g/mol C 64,58 %, H 10,84 %, O 24,58 %,
Moment dipolaire	1,86 D[3]
Propriétés physiques
T° fusion	−79 °C[1]
T° ébullition	142 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 2 g l−1[1]
Paramètre de solubilité δ	16,6 J1/2 cm−3/2 (≤20 °C)[3]
Masse volumique	0,87 g cm−3[1] équation[4] : ${\displaystyle \rho =0.59007+(2.30538E-3)\times T+(-4.50699E-6)\times T^{2}}$ Masse volumique du liquide en g·cm-3 et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K. Valeurs calculées : 0,87678 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (g·cm-3) 293,15 20 0,87858 296,48 23,33 0,8774 298,15 25 0,87678 299,82 26,67 0,87613 301,48 28,33 0,87545 303,15 30 0,87475 304,82 31,67 0,87403 306,48 33,33 0,87328 308,15 35 0,87251 309,82 36,67 0,87171 311,48 38,33 0,87088 313,15 40 0,87003 314,82 41,67 0,86916 316,48 43,33 0,86826 318,15 45 0,86733 T (K) T (°C) ρ (g·cm-3) 319,82 46,67 0,86638 321,48 48,33 0,86541 323,15 50 0,86441 324,82 51,67 0,86338 326,48 53,33 0,86233 328,15 55 0,86126 329,82 56,67 0,86016 331,48 58,33 0,85903 333,15 60 0,85788 334,82 61,67 0,85671 336,48 63,33 0,85551 338,15 65 0,85428 339,82 66,67 0,85303 341,48 68,33 0,85175 343,15 70 0,85045
T° d'auto-inflammation	360 °C[1]
Point d’éclair	25 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,0 %vol (à 100 °C) -7,5[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,53 kPa[1]
Viscosité dynamique	0,888 mPa s à 20 °C[4] équation[4] : ${\displaystyle \eta =10^{(-5.02068+{\frac {865.50152}{T}}+(9.9597E-3)\times T+(-1.05078E-5)\times T^{2})}}$ Viscosité en mPa·s et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K. Valeurs calculées : 0,827 mPa·s à 25 °C. T (K) T (°C) ${\displaystyle \eta }$ (mPa·s) 293,15 20 0,888 296,483 23,333 0,847 298,15 25 0,827 299,817 26,667 0,808 301,483 28,333 0,79 303,15 30 0,773 304,817 31,667 0,756 306,483 33,333 0,739 308,15 35 0,723 309,817 36,667 0,708 311,483 38,333 0,693 313,15 40 0,679 314,817 41,667 0,665 316,483 43,333 0,651 318,15 45 0,638 T (K) T (°C) ${\displaystyle \eta }$ (mPa·s) 319,817 46,667 0,625 321,483 48,333 0,613 323,15 50 0,601 324,817 51,667 0,589 326,483 53,333 0,578 328,15 55 0,567 329,817 56,667 0,556 331,483 58,333 0,546 333,15 60 0,536 334,817 61,667 0,526 336,483 63,333 0,517 338,15 65 0,507 339,817 66,667 0,498 341,483 68,333 0,489 343,15 70 0,481
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-51.790)+(9.8897E-1)\times T+(-9.0976E-4)\times T^{2}+(4.6383E-7)\times T^{3}+(-1.0053E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 173,698 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 173 615 1 334 378 104,85 215 050 1 652 418 144,85 233 449 1 793 458 184,85 250 461 1 924 498 224,85 266 196 2 045 538 264,85 280 757 2 157 578 304,85 294 244 2 260 618 344,85 306 748 2 356 658 384,85 318 354 2 445 698 424,85 329 144 2 528 738 464,85 339 189 2 605 778 504,85 348 557 2 677 818 544,85 357 310 2 745 858 584,85 365 501 2 808 899 625,85 373 366 2 868 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 380 565 2 923 979 705,85 387 331 2 975 1 019 745,85 393 694 3 024 1 059 785,85 399 679 3 070 1 099 825,85 405 303 3 113 1 139 865,85 410 578 3 154 1 179 905,85 415 508 3 192 1 219 945,85 420 094 3 227 1 259 985,85 424 327 3 259 1 299 1 025,85 428 196 3 289 1 339 1 065,85 431 679 3 316 1 379 1 105,85 434 753 3 340 1 419 1 145,85 437 385 3 360 1 459 1 185,85 439 537 3 376 1 500 1 226,85 441 198 3 389
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ : 1,3981[3]
Précautions
SGH[6]
Attention H226 et EUH066 H226 : Liquide et vapeurs inflammables EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau
SIMDUT[7]
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 25 °C coupelle fermée, méthode Setaflash Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 1 0
Transport
-    1104    Numéro ONU : 1104 : ACÉTATES D’AMYLE
Inhalation	vapeur irritante
Écotoxicologie
LogP	2,13[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,003 4 ppm haut : 209 ppm[8]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Description

L'acétate d'isoamyle est un ester de l’acide acétique et de l'alcool isoamylique se présentant sous la forme d'un liquide transparent incolore, à l'odeur de banane ou encore de bonbon « arlequin ». Il est présent dans les pommes mûres. Il est utilisé dans la fabrication de peintures, ou comme agent de saveur. C'est aussi la phéromone d'alarme de l'abeille.

Formule semi-développée :

Synthèse

• L’acétate d'isoamyle est issu de la réaction catalysée d’un acide (estérification de Fischer) entre l'alcool isoamylique et l'acide acétique glacial comme indiqué dans l'équation de réaction ci-dessous. Typiquement, l'acide sulfurique est utilisé comme catalyseur. Alternativement, une résine échangeuse d'ions acide, ou l'acide para toluènesulfonique peut être utilisée comme catalyseur.

La réaction est équilibrée, lente et athermique.

• Il peut être aussi synthétisé avec le chlorure d'éthanoyle (estérification à partir de dérivés d'acides carboxyliques On peut aussi utiliser l'anhydride acétique) :

Par contre, ici, la réaction est totale, rapide et exothermique.

Production par la levure

Dans la fermentation alcoolique d'un moût rosé ou lors de la macération carbonique, il est possible d'obtenir une production naturelle d'acétate d'isoamyle qui participe aux caractéristiques de fraîcheur aromatique des vins ainsi obtenus : leurs arômes sont alors dits fermentaires. Les arômes perçus peuvent être la banane, la fraise ou la framboise.

Propriétés physiques

• Densité de vapeur (air=1) : 4,49
• Concentration à saturation : 5 000 ppm
• Coefficient de partage (eau/huile) : 0,0054
• Limite de détection olfactive : 0,025 ppm
• Facteur de conversion (ppm → mg/m³) : 5,325
• Taux d'évaporation (éther=1) : 12,2

Applications

L’acétate d'isoamyle est utilisé pour conférer un arôme de bananes aux aliments. L’huile de poire se rapporte généralement à une solution d'acétate d'isoamyle dans de l'éthanol que l'on utilise comme un arôme artificiel. Il est également utilisé en tant que solvant pour des vernis et laques de nitrocellulose. En raison de son agréable odeur et de sa faible toxicité, l'acétate d'isoamyle est aussi utilisé pour tester l'efficacité des respirateurs ou des masques à gaz.

Toxicité

Il n'existe que peu de documents sur les effets des acétates de pentyle chez l’homme^[9]. Ce sont principalement des produits irritants pour les yeux et les voies respiratoires. Pas de données disponibles chez l’homme pour les effets génotoxiques, cancérogènes ou reprotoxiques.

Toxicologie professionnelle

Des mesures de prévention^[9] sont préconisées pour le stockage et la manipulation. À l'embauche, les atteintes oculaires ou broncho-pulmonaires chroniques seront identifiées. L'examen clinique pourra être complété par une épreuve fonctionnelle respiratoire de base en vue d'une comparaison avec les examens réalisés par la suite. Les porteurs de lentilles de contact utiliseront des verres correcteurs lors de travaux qui pourraient les exposer à des vapeurs ou des aérosols d'acides.

Références

1. ACETATE D'ISOAMYLE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
4. (en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, n^o 2,‎ 2005, p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c)
5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
6. Numéro index 607-130-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008 (16 décembre 2008)
7. « Acétate d'isoamyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
8. « Isoamyl acetate », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
9. « Acétates de pentyle : Fiche toxicologique n° 175 », INRS, 2015.

Voir aussi

Bibliographie

• Peter Atkins, Le Parfum de la fraise, 2005, Éditions Dunod (ISBN 978-2-10-007596-6)

Articles connexes

• Acétate de 1-méthylbutyle
• Acétate de 2-méthylbutyle

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