Acide chénodésoxycholique
composé chimique / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
L’acide chénodésoxycholique est un acide biliaire primaire. Son précurseur est le cholestérol, comme tous les acides biliaires.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Acide chénodésoxycholique | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-diméthylhexadécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-17-yl)pentanoïque |
Synonymes |
acide 3α,7α-dihydroxy-5β-cholanique |
No CAS | 474-25-9 |
No ECHA | 100.006.803 |
Code ATC | A05AA01 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C24H40O4/c1-14(4-7-21(27)28)17-5-6-18-22-19(9-11-24(17,18)3)23(2)10-8-16(25)12-15(23)13-20(22)26/h14-20,22,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15+,16-,17-,18+,19+,20-,22+,23+,24-/m1/s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C24H40O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 392,572 ± 0,023 2 g/mol C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
Fermer
Il se différencie des autres acides biliaires par la nature des substituants : l'acide chénodésoxycholique possède un groupe hydroxyle (OH) sur l'atome de carbone no 3 du cycle, un autre OH sur le carbone no 7 du cycle et un atome d'hydrogène (H) sur le carbone no 12 du cycle.
L'acide cholique, quant à lui, présente trois fonctions OH (alcool) en positions 3, 7, 12.
Une forme synthétique proche en est l'acide obéticholique.
Il s'agit du traitement de référence de la xanthomatose cérébrotendineuse.