Acide eicosapentaénoïque
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L'acide eicosapentaénoïque (EPA), de l'anglais eicosapentaenoic acid), ou plus exactement acide icosapentaénoïque[note 1], parfois appelé également acide timnodonique car il a été isolé pour la première fois à partir de thon, est un acide gras polyinsaturé oméga-3 correspondant à l'acide tout-cis-Δ5,8,11,14,17 20:5. La première des doubles liaisons est positionnée sur le troisième atome de carbone compté depuis la fin de la chaîne, notée ω : D'où le nom d'oméga-3. Il est généralement associé à l'acide docosahexaénoïque ou DHA.
Davantage d’informations Identification, Nom UICPA ...
Acide eicosapentaénoïque | |
Structure et représentation 3D de la molécule d'EPA |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaénoïque |
Synonymes |
EPA, acide gras tout-cis C20:5 ω-3 |
No CAS | 10417-94-4 |
No ECHA | 100.117.069 |
No CE | 600-528-7 |
Code ATC | C10AX06 |
PubChem | 446284 |
ChEBI | 28364 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-/f/h21H Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15- Std. InChIKey : JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N |
Apparence | liquide incolore |
Propriétés chimiques | |
Formule | C20H30O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 302,451 ± 0,018 7 g/mol C 79,42 %, H 10 %, O 10,58 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −53 à −54 °C |
Solubilité | soluble dans le méthanol |
Masse volumique | 0,943 g·cm-3 à 25 °C |
Point d’éclair | 93 °C |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : C : Corrosif Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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