Acide vanillylmandélique
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L'acide vanillylmandélique, acide vanylmandélique ou encore VMA (de l'anglais VanillylMandelic Acid) est un composé aromatique de la famille des vanilloïdes, de formule C9H10O5. Il est constitué d'un groupe vanillyle, substitué par un groupe α-hydroxyacétique. C'est un métabolite terminal des catécholamines (dopamine, adrénaline, noradrénaline) produit par l'action des enzymes monoamine oxydase (MAO) et catéchol-O-méthyltransférase (COMT).
Davantage d’informations Identification, Nom UICPA ...
Acide vanillylmandélique | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide (R,S)2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphenyl)acétique |
No CAS | 55-10-7 |
No ECHA | 100.000.204 |
PubChem | 1245 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre blanche[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H10O5 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 198,172 7 ± 0,009 4 g/mol C 54,55 %, H 5,09 %, O 40,37 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 132 à 134 °C[1] |
Précautions | |
SGH | |
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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NFPA 704[1] | |
Écotoxicologie | |
LogP | -0,090[3] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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C'est également un intermédiaire dans la synthèse de vanilline artificielle[4].