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Alanine

composé chimique / De Wikipedia, l'encyclopédie libre

L'alanine (abréviations IUPAC-IUBMB : Ala et A) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons GCU, GCC, GCA et GCG. Elle est caractérisée par une chaîne latérale apolaire aliphatique. Elle est, avec la sérine, la leucine et la glycine, l'un des acides aminés les plus fréquents dans les protéines.

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Alanine
L ou S(+)-alanine   et   D ou R(–)-alanine
Identification
Nom UICPA acide 2-aminopropanoïque
Synonymes

A, Ala

No CAS 302-72-7 (racémique)
56-41-7 L ou S(+)
338-69-2 D ou R(–)
No ECHA 100.000.249
No CE 206-126-4 (racémique)
206-418-1 D
200-273-8 L
Code ATC B05XB02
No E E639 (DL)
FEMA 3818
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H7NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 89,093 2 ± 0,003 7 g/mol
C 40,44 %, H 7,92 %, N 15,72 %, O 35,92 %,
pKa l-alanine : pKa1=2,33, pKa2=9,71 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
fusion 295 °C à 297 °C
Solubilité 166,5 g·L-1 dans l'eau à 25 °C;
difficilement soluble dans l'alcool
Masse volumique 1,4 g·cm-3
Propriétés biochimiques
Codons GCU, GCC, GCA, GCG
pH isoélectrique 6,00[2]
Acide aminé essentiel Non
Occurrence chez les vertébrés7,4 %[3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P212121 (L-Alanine)[4]
Paramètres de maille a = 6,025 Å

b = 12,324 Å
c = 5,783 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4 (L-Alanine)[4]

Volume 429,40 Å3 (L-Alanine)[4]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire −14,1 ° (9 g·L-1 dans l'acide chlorhydrique 1N, D ou R)[5]

+2,42 ° (100 g·L-1 dans H2O, L ou S)[5]
+13,7 ° (20,6 g·L-1 dans HCl 6N, L ou S)[5]

Précautions
SIMDUT[6]

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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On trouve également dans la nature l'énantiomère D-alanine, qui participe en particulier à la construction du peptidoglycane, principal constituant de la paroi bactérienne. La D-alanine est formée à partir de L-alanine par l'action d'une isomérase, l'alanine racémase.

La L-alanine est créée dans les cellules musculaires à partir du pyruvate en présence de glutamate dans un processus appelé transamination. Dans le foie, l’alanine se transforme en pyruvate. De plus, l’alanine aminotransférase (ALAT) catalyse la réaction dans laquelle le groupement aminé de l’alanine est transféré au α-cétoglutarate. C'est un acide aminé aliphatique.