Amphétamine
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L’amphétamine (DCI) est une substance sympathicomimétique aux effets anorexigènes et psychoanaleptiques. L'amphétamine est utilisée chez les enfants et adultes dans le traitement du TDAH, de la narcolepsie, de l'obésité, et des troubles de l'hyperphagie boulimique, mais son usage non médical est criminalisé dans la plupart des pays du monde.
Amphétamine | ||
L-amphétamine (à gauche) et D-amphétamine (à droite). | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | (±)-1-phénylpropan-2-amine | |
No CAS | 300-62-9 (racémique) 51-64-9 (D) ou S(+) 156-34-3 (L) ou R(–) |
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No ECHA | 100.005.543 | |
No CE | 206-096-2 | |
Code ATC | N06BA01 N06BA02 |
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DrugBank | DB00182 | |
PubChem | 3007 | |
ChEBI | 2679 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | poudre blanche | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C9H13N [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 135,206 2 ± 0,008 3 g/mol C 79,95 %, H 9,69 %, N 10,36 %, |
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pKa | 10.13[2] | |
Propriétés physiques | ||
T° ébullition | 203 °C[2] | |
Solubilité | sol. dans méthanol 28 g·l-1 (eau,25 °C)[2] |
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Pression de vapeur saturante | 0,24 mmHg à (20 °C)[2] | |
Précautions | ||
SGH[3] | ||
H301, H311, P280, P301, P310 et P312 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301 : En cas d'ingestion : P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. |
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NFPA 704 | ||
Écotoxicologie | ||
LogP | 1,76[4] | |
Données pharmacocinétiques | ||
Métabolisme | hépatique et rénal | |
Demi-vie d’élim. | 10-13 heures | |
Considérations thérapeutiques | ||
Grossesse | Risque d'avortement spontané | |
Précautions | Augmente la pression sanguine et le rythme cardiaque | |
Caractère psychotrope | ||
Catégorie | Stimulant | |
Mode de consommation |
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Autres dénominations |
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Risque de dépendance | Élevé | |
Composés apparentés | ||
Autres composés | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Ses usages non médicaux incluent l'amélioration de la performance sportive, et l'usage récréatif comme euphorisant, stimulant, et aphrodisiaque.
L'amphétamine est utilisée lors de guerres et de conflits armés pour améliorer la performance, principalement dans le cadre de privation de sommeil et d'amélioration de la vigilance.