Androstanolone
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L'androstanolone, ou dihydrotestostérone (DHT), est un métabolite biologiquement actif de la testostérone, formé dans la prostate, les testicules, les follicules pileux et les glandes surrénales sous l'action d’une enzyme, la 5-α-réductase, par réduction de la liaison Δ(4,5). L’androstanolone est une hormone androgène. Son affinité pour le récepteur des androgènes est environ 3 fois plus forte que celle de la testostérone.[réf. nécessaire] Elle est responsable de la différenciation des organes génitaux externes en testicules à partir de la septième semaine du développement de l'embryon humain. Elle est connue pour être une hormone impliquée dans le chute de cheveux (alopécie androgénétique); pour contrer cela, la finastéride est un médicament autorisé contre la perte de cheveux[2]; son mécanisme est de bloquer partiellement l'enzyme 5-α-réductase afin d'inhiber la transformation de la testostérone en dihydrotestostérone (DHT).
Androstanolone | |
Androstanolone | |
Identification | |
---|---|
DCI | androstanolone |
Synonymes |
dihydrotestostérone |
No CAS | 521-18-6 |
No ECHA | 100.007.554 |
No CE | 208-307-3 |
Code ATC | A14AA01, G03BB02 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C19H30O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 290,440 3 ± 0,017 9 g/mol C 78,57 %, H 10,41 %, O 11,02 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 181 °C |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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