Apomorphine
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L'apomorphine ou chlorhydrate d'apomorphine est un dérivé alcaloïde et un agoniste compétitif de la dopamine.
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Apomorphine | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | (R)-dihydroxy-10,11 méthyl-6 tétrahydro-5,6,6A,7 4H-dibenzo(DE,G) quinoléine chlorhydrate | |
No CAS | 41372-20-7 (+HCl) | |
No ECHA | 100.000.327 | |
Code ATC | G04BE07, N04BC07 | |
DrugBank | DB00714 | |
PubChem | 107882 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/2C17H17NO2.2ClH.H2O/c2*1-18-8-7-10-3-2-4-12-15(10)13(18)9-11-5-6-14(19)17(20)16(11)12;;;/h2*2-6,13,19-20H,7-9H2, 1H3;2*1H;1H2/t2*13-;;;/m11.../s1 |
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Apparence | blanc ou gris | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C17H19ClNO2.5C17H17NO2·HCl·1/2H2O | |
Masse molaire[1] | 312,791 ± 0,018 g/mol C 65,28 %, H 6,12 %, Cl 11,33 %, N 4,48 %, O 12,79 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | 285 à 287 °C | |
Solubilité | 10 mg·ml-1 eau | |
Précautions | ||
Directive 67/548/EEC | ||
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S36 : Porter un vêtement de protection approprié. |
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Écotoxicologie | ||
DL50 | 300 mg·kg-1 (souris, oral) | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Son nom IUPAC est dihydroxy-10,11 méthyl-6 tétrahydro-5,6,6A,7 4H-dibenzo(DE,G) quinoléine chlorhydrate.
Ses indications sont :
- le traitement de la maladie de Parkinson[2],[3],
- le traitement des dysfonctions érectiles de l'homme[4].
Elle est commercialisée sous le nom d'Uprima par les laboratoires Abbott[4]. Les médicaments de même indication thérapeutique pour le traitement des dysfonctions érectiles sont le tadalafil (Cialis), le sildénafil (Viagra) et le vardénafil (Levitra) qui sont des inhibiteurs de la PDE de type 5 ; on peut aussi, dans une moindre mesure, citer la yohimbine.