Baclofène
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Le baclofène est un myorelaxant. Il agit au niveau de la moelle épinière comme agoniste du récepteur GABAB en inhibant les réflexes mono- et polysynaptiques et donc favorisant la relaxation des muscles squelettiques.
Baclofène | |
Énantiomère R du baclofène (à gauche) et S-baclofène (à droite). | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide (RS)-4-amino-3-(4-chlorophényl)-butanoïque |
No CAS | 1134-47-0 (racémique) 66514-99-6 (L) ou S(+) 69308-37-8 (D) ou R(–) |
No ECHA | 100.013.170 |
No CE | 214-486-9 |
Code ATC | M03BX01 |
DrugBank | APRD00551 |
PubChem | 2284 |
ChEBI | 2972 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C10H12ClNO2/c11-9-3-1-7(2-4-9)8(6-12)5-10(13)14/h1-4,8H,5-6,12H2,(H,13,14) InChIKey : KPYSYYIEGFHWSV-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H12ClNO2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 213,661 ± 0,012 g/mol C 56,21 %, H 5,66 %, Cl 16,59 %, N 6,56 %, O 14,98 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 189 à 191 °C ou 206 à 208 °C (polymorphisme)[2] |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | bien absorbé |
Liaison protéique | 30 % |
Métabolisme | 85 % dans l'urine / selles inchangées. 15 % métabolisé par désamination |
Demi-vie d’élim. | 2 à 6 heures (moy. 4h) |
Excrétion |
Rénale (70-80 %) |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Myorelaxant |
Voie d’administration | Orale, Intrathécale |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Outre son indication ancienne dans certains troubles musculaires, après dix années de controverses médicales en France, le baclofène a reçu en France, le , une recommandation temporaire d'utilisation par l'ANSM pour son utilisation dans la prise en charge de la dépendance à l'alcool[3], depuis le 23 octobre 2018, et sous conditions[4]. Cette RTU prend fin en à la suite de l'obtention d'une AMM dans cette indication (le Baclofène devient une thérapeutique officielle dans le traitement de l'alcoolisme)[5].
C'est un dérivé aromatique halogéné de l'acide gamma-aminobutyrique (GABA). Il a antérieurement été vendu sous le nom de Liorésal ou baclocur (en France, à partir de 2018 dans le cadre de l'AMM pour le traitement de l'alcoolisme)[6].