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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le benzène de Dewar ou benzène Dewar est un isomère du benzène, C6H6, que James Dewar proposa (incorrectement) comme structure du benzène en 1867[2]. C'est de fait un diène bicyclique dont le nom systématique est bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diène[3] et qui n'a été synthétisé en laboratoire qu'en 1962 par E. van Tamelen sous forme du dérivé 1,2,5-tri-t-butyl[4] et en 1963 sous forme non substituée par la même équipe via une photolyse du dérivé cis-1,2-dihydro de l'anhydre phtalique suivie d'une oxydation avec de l'acétate de plomb(IV)[3].
Benzène Dewar | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diène |
No CAS | |
PubChem | 98808 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide[réf. nécessaire] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H6 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 78,111 8 ± 0,005 2 g/mol C 92,26 %, H 7,74 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Contrairement au benzène, le benzène de Dewar n'est pas plan. Les deux cycles cyclobutène forment un angle différent de 180°. Il est aussi considérablement moins stable que le benzène en lequel il se convertit avec une demi-vie de deux jours. Ceci est dû aux contraintes angulaires très importantes dans ce composé qui a donc une énergie très haute ce qui le rend métastable vis-à-vis du benzène. En fait la demi-vie est si longue parce qu'il y a des transitions de symétrie orbitalaire interdites.
Les autres isomères du benzène qui furent proposés pour sa structure sont le [3]prismane, le benzvalène et le benzène de Claus.
Le benzène de Dewar est obtenu par irradiation de l'anhydride cis-1,2-dihydrophtalique suivie d'une oxydation avec de l'acétate de plomb(IV)[5] :
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