Bromure d'éthylmagnésium
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Le bromure d'éthylmagnésium est un composé chimique de formule CH3CH2MgBr. Cet halogénure organomagnésien est un réactif de Grignard disponible dans le commerce, généralement dissous dans l'éther diéthylique, le THF ou l'ETBE. Il est utilisé comme équivalent synthétique du synthon éthyle « Et– » pour les additions nucléophiles ainsi que comme base forte pour déprotoner divers composés tels que les alcynes :
- RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Bromure d'éthylmagnésium | |||
Structure du bromure d'éthylmagnésium |
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Identification | |||
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Nom UICPA | bromo(éthyl)magnésium | ||
Synonymes |
bromoéthylmagnésium |
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No CAS | 925-90-6 | ||
No ECHA | 100.011.935 | ||
No CE | 213-127-3 | ||
PubChem | 101914 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H5.BrH.Mg/c1-2;;/h1H2,2H3;1H;/q-1;;+2/p-1 Std. InChIKey : FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M |
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Propriétés chimiques | |||
Formule | C2H5BrMg |
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Masse molaire[1] | 133,27 ± 0,004 g/mol C 18,02 %, H 3,78 %, Br 59,96 %, Mg 18,24 %, |
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Précautions | |||
SGH[2] | |||
H225, H250, H260, H302, H314, H336, P210, P222, P223, P231+P232, P370+P378 et P422 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P222 : Ne pas laisser au contact de l’air. P223 : Éviter tout contact avec l’eau, à cause du risque de réaction violente et d’inflammation spontanée. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P422 : Stocker le contenu sous … |
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Transport[2] | |||
Numéro ONU : 3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE Classe : 4.3 Étiquette : 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Il a toutefois été supplanté dans cet usage par les organolithiens.
Comme les autres réactifs de Grignard, le bromure d'éthylmagnésium peut être préparé en laboratoire en faisant réagir du bromoéthane C2H5Br sur du magnésium métallique dans l'éther diéthylique (C2H5)2O :