Bupivacaïne
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La bupivacaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides, commercialisé sous le nom de Marcaïne.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Bupivacaïne | |||
Structure de la bupivacaïne (énantiomères (R) en haut et (S) en bas) |
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Identification | |||
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Nom UICPA | (RS)-1-butyl-N-(2,6-diméthylphényl) pipéridine-2-carboxamide | ||
No CAS | 38396-39-3 (racémique) 27262-45-9 (D) ou R(+) 27262-47-1 (L) ou S(–) |
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No ECHA | 100.048.993 | ||
No CE | 253-911-2 (racémique) 241-917-8 (monohydrate de chlorhydrate) |
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No RTECS | TK6125000 (monohydrate de chlorhydrate) | ||
Code ATC | N01BB01 | ||
DrugBank | DB00297 | ||
PubChem | 2474 | ||
ChEBI | 3215 | ||
SMILES | |||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21) Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21) Std. InChIKey : LEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N |
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Propriétés chimiques | |||
Formule | C18H28N2O [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 288,427 7 ± 0,017 1 g/mol C 74,96 %, H 9,78 %, N 9,71 %, O 5,55 %, |
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pKa | 8,0 | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
H300+H310+H330, P260, P264, P280, P284, P301+P310 et P302+P350 H300+H310+H330 : Mortel par ingestion, par contact cutané ou par inhalation. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon. |
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Transport[2] | |||
Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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Données pharmacocinétiques | |||
Métabolisme | Hépatique | ||
Demi-vie d’élim. | 3.5 heures (adultes) 8.1 heures (nouveau-nés) |
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Excrétion |
Urinaire (4 - 10 %) |
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Considérations thérapeutiques | |||
Classe thérapeutique | Anesthésique local | ||
Voie d’administration | Infiltration | ||
Précautions | Voie intraveineuse contre-indiquée |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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