Acide trichloroacétique

L'acide trichloroacétique est un composé analogue de l'acide acétique dans lequel les trois atomes d'hydrogène du groupe méthyle ont été remplacés par trois atomes de chlore.
C'est un acide fort et corrosif.

Acide trichloroacétique
Identification
Nom UICPA	acide trichloroacétique
Synonymes	acide trichloroéthanoïque
No CAS	76-03-9
No ECHA	100.000.844
No CE	200-927-2
Apparence	cristaux incolores et hygroscopiques, d'odeur âcre[1]
Propriétés chimiques
Formule	C2HCl3O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	163,387 ± 0,008 g/mol C 14,7 %, H 0,62 %, Cl 65,1 %, O 19,58 %,
pKa	0,77
Moment dipolaire	3,23 D
Propriétés physiques
T° fusion	58 °C[1]
T° ébullition	198 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : très bonne[1]
Masse volumique	1,6 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante	à 51 °C : 133 Pa[1]
Thermochimie
ΔfH0gaz	−433,67 kJ·mol-1
Cp	314 J/mol.K
Précautions
SGH[3]
Danger H314 et H410 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Transport
-    1839    Numéro ONU : 1839 : ACIDE TRICHLORACÉTIQUE
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
LogP	1,7[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,24 ppm haut : 0,37 ppm[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Obtention

Il est obtenu par réaction du chlore sur l'acide acétique en présence d'un catalyseur.

CH₃COOH + 3Cl₂ → CCl₃COOH + 3HCl

Utilisation

L'acide trichloroacétique est utilisé en laboratoire pour la précipitation des protéines. Bien que cette méthode de précipitation soit l'une des plus répandues, son principe de fonctionnement n'est pas parfaitement connu.

Il est aussi utilisé comme principe actif dans le crayon anti-verrues Wartner.

Notes et références

1. ACIDE TRICHLOROACETIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Numéro index 607-004-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
5. « Trichloroacetic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).

Voir aussi

Articles connexes

• Liste d'acides
• Acide acétique
• Acide trifluoroacétique
• Trichloroacétate

Liens externes

• Fiche internationale de sécurité

• Portail de la chimie