Carnitine
acide aminé actif dans les mitochondries / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
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La carnitine est un acide aminé non protéinogène biosynthétisé à partir de lysine et de méthionine. Elle joue un rôle majeur dans le catabolisme des lipides chez les animaux, les levures et les plantes. Grâce à une fonction ammonium quaternaire, elle permet le transport des acides gras depuis le cytosol vers la matrice mitochondriale, où ils peuvent ensuite être catabolisés via la β-oxydation.
Carnitine | |
Structure de la carnitine. | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 3-hydroxy-4-triméthylammonio-butanoate |
No CAS | 541-15-1 L ou R (–) |
No ECHA | 100.006.343 |
No CE | 208-768-0 L ou R (–) |
Code ATC | A16AA01 |
PubChem | 288 |
ChEBI | 17126 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C7H15NO3/c1-8(2,3)5-6(9)4-7(10)11/h6,9H,4-5H2,1-3H3 InChIKey : PHIQHXFUZVPYII-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C7H15NO3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 161,198 9 ± 0,007 8 g/mol C 52,16 %, H 9,38 %, N 8,69 %, O 29,78 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 196 °C[réf. souhaitée] |
Solubilité | 2,5 g mL−1[réf. souhaitée] |
Écotoxicologie | |
DL50 | 7 mg kg−1 (chien)[réf. souhaitée] |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | < 10 %[réf. souhaitée] |
Liaison protéique | aucune |
Métabolisme | faible |
Excrétion |
Urine (> 95 %)[réf. souhaitée] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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On a estimé qu'elle jouait un rôle dans certaines dégénérescences neurologiques (dont la maladie d'Alzheimer, la maladie de Friedreich)[2] et dans l'azoospermie[3]. Elle a deux stéréoisomères : sa forme biologique est la L-carnitine parfois appelée vitamine B11. La forme D serait biologiquement inactive.
Cette molécule est vendue comme complément alimentaire (supposée augmenter les performances sportives et/ou faire perdre du poids, avec des effets contestés et non démontrés dans les deux cas)[4],[5],[6],[7].