Chlorure d'éthylmagnésium

Le chlorure d'éthylmagnésium est un composé chimique de formule CH₃CH₂MgCl. Cet halogénure organomagnésien, analogue chloré du bromure d'éthylmagnésium, est un réactif de Grignard disponible dans le commerce, généralement en solution incolore ou brunâtre dans le THF ou l'éther diéthylique. Il peut être obtenu en faisant réagir du chloroéthane CH₃CH₂Cl sur du magnésium métallique^[3] :

CH₃CH₂Cl + Mg ⟶ CH₃CH₂MgCl.

Chlorure d'éthylmagnésium
Structure du chlorure d'éthylmagnésium
Identification
Synonymes	chloroéthylmagnésium
No CAS	2386-64-3
No ECHA	100.017.462
No CE	219-206-9
PubChem	2386-64-3
ChEBI	51239
SMILES	C[CH2-].[Mg+2].[Cl-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H5.ClH.Mg/c1-2;;/h1H2,2H3;1H;/q-1;;+2/p-1 Std. InChIKey : YCCXQARVHOPWFJ-UHFFFAOYSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C2H5ClMg
Masse molaire[1]	88,819 ± 0,005 g/mol C 27,05 %, H 5,67 %, Cl 39,92 %, Mg 27,36 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	66 °C[2]
Masse volumique	1 g·cm-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	321 °C[2]
Point d’éclair	−17 °C[2]
Pression de vapeur saturante	20 kPa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H225, H260, H314, H335, H351, EUH014, EUH019, P210, P231+P232, P303+P361+P353, P405 et P501 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau EUH019 : Peut former des peroxydes explosifs P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport[2]
X323    3399    Code Kemler : X323 : matière liquide inflammable réagissant dangereusement avec l'eau en dégageant des gaz inflammables Numéro ONU : 3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE Classe : 4.3 Étiquettes : 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Il est utilisé en synthèse organique pour produire une grande variété de composés, comme le n-propylbenzène (en), le tétraéthylplomb et des dérivés alkylés de l'étain.

Article connexe

• Bromure d'éthylmagnésium

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. « Fiche du composé Ethylmagnesium chloride, 25% (2.8M) in THF, packaged under Argon in resealable septum cap bottles  », sur Alfa Aesar (consulté le 3 novembre 2018).
3. (en) R. L. Madan, Chemistry for Degree Students, S. Chand, 2010, p. 686. (ISBN 978-81-219-3230-1)

• Portail de la chimie