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Ciclésonide
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Le ciclésonide est un glucocorticoïde utilisé pour traiter l'asthme persistant chez l'adulte et l'adolescent (12 ans et plus). Il est commercialisé en France sous le nom de marque Alvesco par le Laboratoire Takeda France depuis le [2],[3]. Ce médicament d'action locale contient un corticoïde qui possède une activité anti-inflammatoire marquée sur les muqueuses, notamment celles des bronches. Il est utilisé dans le traitement continu de l'asthme persistant chez l'adulte et l'adolescent mais n’empêche pas les crises d’asthmes. Il est commercialisé en outre aux États-Unis depuis le et au Canada sous les noms de Omnaris/Omniair pour les rhinites allergiques.
Ciclésonide | ||
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Ciclésonide | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | 2-[(1S, 2S, 4R, 8S, 9S,11S, 12S, 13R)-6-cyclohexyl-11-hydroxy-9, 13-diméthyl-16-oxo-5, 7-dioxapentacyclo [10.8.0.02,9.04, 8.013,18] icosa-14, 17-dien-8-yl]- 2-oxoéthyl 2-méthylpropanoate | |
Synonymes |
(11β, 16α)-16, 17-[[(R)-cyclohexylméthylène]bis(oxy)]-11-hydroxy-21- (2-méthyl-1-oxopropoxy)- prégna-1, 4-diène-3, 20-dione |
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No CAS | 141845-82-1 | |
No ECHA | 100.210.908 | |
Code ATC | R01AD13 R03BA08 | |
DrugBank | DB01410 | |
PubChem | 6918155 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C32H44O7/c1-18(2)28(36)37-17-25(35)32-26(38-29(39-32)19-8-6-5-7-9-19)15-23-22-11-10-20-14-21(33)12-13-30(20,3)27(22)24(34)16-31(23,32)4/h12-14,18-19,22-24,26-27,29,34H,5-11,15-17H2,1-4H3/t22-,23-,24-,26+,27+,29+,30-,31-,32+/m0/s1 InChIKey : LUKZNWIVRBCLON-GXOBDPJEBN Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C32H44O7/c1-18(2)28(36)37-17-25(35)32-26(38-29(39-32)19-8-6-5-7-9-19)15-23-22-11-10-20-14-21(33)12-13-30(20,3)27(22)24(34)16-31(23,32)4/h12-14,18-19,22-24,26-27,29,34H,5-11,15-17H2,1-4H3/t22-,23-,24-,26+,27+,29+,30-,31-,32+/m0/s1 Std. InChIKey : LUKZNWIVRBCLON-GXOBDPJESA-N |
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Propriétés chimiques | ||
Formule | C32H44O7 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 540,687 6 ± 0,030 8 g/mol C 71,08 %, H 8,2 %, O 20,71 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | 60 °C | |
Données pharmacocinétiques | ||
Liaison protéique | 99 % | |
Considérations thérapeutiques | ||
Classe thérapeutique | Glucocorticoïde | |
Voie d’administration | IV, oral (aérosol) | |
Grossesse | Le ciclésonide ne doit être utilisé pendant la grossesse que si le bénéfice maternel attendu justifie les risques potentiels pour le fœtus.[2] | |
Conduite automobile | Pas d'effet significatif | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le ciclésonide est une pro-drogue, ce qui signifie que le médicament est administré sous forme inactive et est activé par une enzyme en un métabolite actif dans l’organisme. Ce principe actif est un stéroïde de synthèse dont la structure est basée sur un fragment de prostane hydroxylé.