Cycloheptatriène
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Le cycloheptatriène ou CHT est un liquide incolore qui a été l'objet d'un intérêt théorique récurrent en chimie organique. Il est très utilisé comme ligand en chimie organométallique et comme une brique de construction en synthèse organique.
Cycloheptatriène | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | cyclohepta-1,3,5-triène | ||
Synonymes |
CHT |
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No CAS | 544-25-2 | ||
No ECHA | 100.008.061 | ||
No CE | 208-866-3 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | liquide incolore | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C7H8 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 92,138 4 ± 0,006 2 g/mol C 91,25 %, H 8,75 %, |
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Susceptibilité magnétique | 59,8 ± 1,0×10-6 cm3·mol-1[2] | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −80 °C[3] | ||
T° ébullition | 117 °C[3] | ||
Solubilité | insoluble dans l'eau. | ||
Masse volumique | 0,95 g·cm-3 à 25 °C[3] | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | 1,5211[3] | ||
Précautions | |||
SGH[3] | |||
H225, H301, H304, H311, H315, H319, H335, P210, P361, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338 et P405 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P361 : Enlever immédiatement les vêtements contaminés. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. |
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Transport | |||
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 171 mg/kg (souris, oral)[4] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le cycloheptatriène n'est pas aromatique et son cycle n'est pas plan à cause du groupe CH2 dans le cycle. La perte d'un hydrure (H−) sur ce groupe méthylène donne le cation cycloheptatriényl plan et aromatique aussi appelé l'ion tropylium. Une voie de synthèse pratique vers cet ion emploie le pentachlorure de phosphore (PCl5) comme oxydant[5].