EDTA
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L’EDTA (éthylènediaminetétraacétique), ou acide éthylènediaminetétraacétique, est un acide diaminotétracarboxylique de formule C10H16N2O8.
EDTA | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide 2,2',2",2"'-(éthane-1,2-diyldinitrilo)tétraacétique[1] acide 2-[2-[bis(carboxyméthyl)amino]éthyl- (carboxyméthyl)amino]acétique[2] |
Synonymes |
acide éthylène-diamine-tétraacétique |
No CAS | 60-00-4 |
No ECHA | 100.000.409 |
No CE | 200-449-4 |
No RTECS | AH4025000 |
Code ATC | V03AB03 S01XA05 |
DrugBank | DB00974 |
PubChem | 6049 |
ChEBI | 42191 |
No E | E385 (Ca, Na) E386 (Na) |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) InChIKey : KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | solide incolore à blanc, inodore[4] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H16N2O8 [Isomères] |
Masse molaire[5] | 292,242 6 ± 0,011 9 g/mol C 41,1 %, H 5,52 %, N 9,59 %, O 43,8 %, |
pKa | 2,0 ; 2,7 ; 6,2 ; 10,3[6] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 245 °C (décomposition)[7] |
Solubilité | 1 g·L-1 (eau, 25 °C)[7] 400 mg·L-1 (eau, 20 °C)[4] |
Masse volumique | 0,86 g·cm-3 (20 °C)[4] |
T° d'auto-inflammation | > 200 °C[4] |
Point d’éclair | > 100 °C[4] |
Pression de vapeur saturante | < 0,013 mbar (20 °C)[4] |
Précautions | |
SIMDUT[8] | |
D2B, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification |
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Directive 67/548/EEC | |
Numéro index : 607-429-00-8 Classification : Xi; R36 Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 30 mg·kg-1 (souris, oral) 28,5 mg·kg-1 (souris, i.v.) 250 mg·kg-1 (souris, i.p.)[7] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'EDTA comporte six sites basiques, quatre correspondant aux bases conjuguées (carboxylates) des fonctions carboxyliques et deux correspondant aux fonctions amines. Ces sites basiques sont également des sites de complexation, faisant de l'EDTA un ligand hexadentate (ou parfois tétradentate, lorsque seuls les sites carboxyliques sont utilisés). C'est d'ailleurs sa principale caractéristique, son fort pouvoir chélatant (ou complexant) par lequel il forme des complexes métalliques très stables, ce qui en fait un traitement en cas d'intoxication aux métaux lourds comme le plomb, avec une concentration adaptée (voir Applications et chélation). Dans les complexes, l'EDTA est lié aux cations métalliques sous la forme d'une de ses bases conjuguées[10][source insuffisante]. Il a été synthétisé en 1935 par Ferdinand Münz[11].