Pyrophosphate de géranylgéranyle
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Le pyrophosphate de géranylgéranyle, souvent désigné improprement par le terme « géranylgéranyl-pyrophosphate » par claque de l'anglais (geranylgeranyl pyrophosphate - GGPP), est un dérivé de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Chez les végétaux, c'est un précurseur des caroténoïdes, des gibbérellines, des tocophérols et des chlorophylles.
Pyrophosphate de géranylgéranyle | |
Structure du géranylgéranyl-pyrophosphate |
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Identification | |
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Nom UICPA | phosphate de phosphono
[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéca-2,6,10,14-tétraényl]hydrogène |
Synonymes |
géranylgéranyl-diphosphate |
No CAS | 6699-20-3 |
PubChem | 447277 |
ChEBI | 48861 |
SMILES | |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H36O7P2/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-26-29(24,25)27-28(21,22)23/h9,11,13,15H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3,(H,24,25)(H2,21,22,23)/b18-11+,19-13+,20-15+ Std. InChIKey : OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C20H36O7P2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 450,443 2 ± 0,020 6 g/mol C 53,33 %, H 8,06 %, O 24,86 %, P 13,75 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il est par ailleurs utilisé dans la géranylgéranylation de certaines protéines dans le cadre de processus de signalisation cellulaire.
Cette molécule se trouve, dans l'alimentation, essentiellement dans la viande rouge et le soja. L'ingestion d'ail diminue sa biodisponibilité[2]. Les statines, médicaments donnés contre le cholestérol, diminue la synthèse de cette molécule[3].