Halopéridol
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L'halopéridol (R1625) est une butyrophénone et un médicament antipsychotique typique de la classe des neuroleptiques.
Halopéridol | |||
Structure de l'halopéridol | |||
Identification | |||
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DCI | haldoperidol | ||
Nom UICPA | (R,S)-4-[4-(4-chlorophényl)-4-hydroxy-1-pipéridyl]-1-(4-fluorophényl)-butan-1-one | ||
No CAS | 52-86-8 | ||
No ECHA | 100.000.142 | ||
No CE | 200-155-6 | ||
Code ATC | N05AD01 | ||
DrugBank | APRD00538 | ||
PubChem | 3559 | ||
ChEBI | 5613 | ||
SMILES | |||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C21H23ClFNO2/c22-18-7-5-17(6-8-18)21(26)11-14-24(15-12-21)13-1-2-20(25)16-3-9-19(23)10-4-16/h3-10,26H,1-2,11-15H2 InChIKey : LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N |
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Apparence | poudre amorphe ou cristalline inodore de couleur blanche à jaune pâle[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C21H23ClFNO2 [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 375,864 ± 0,021 g/mol C 67,11 %, H 6,17 %, Cl 9,43 %, F 5,05 %, N 3,73 %, O 8,51 %, |
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pKa | 8,66[1] | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 151,5 °C[1],[3] | ||
Solubilité | eau :14 mg·l-1 à 25 °C[1] soluble in chloroforme, méthanol, acétone, benzène, acides dilués[1] |
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Précautions | |||
SGH[4] | |||
H301, H317, H319, H335, H361, P261, P280, P301+P310 et P305+P351+P338 H301 : Toxique en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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Transport[4] | |||
Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 128 mg/kg(rat, oral)[3] 30 mg/kg (souris, i.p.)[3] |
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LogP | 4,3[1] | ||
DJA | 20 mg[5] | ||
Données pharmacocinétiques | |||
Biodisponibilité | 60 à 70 % (oral)[6] | ||
Liaison protéique | ~90%[6] | ||
Métabolisme | hépatique[6] | ||
Demi-vie d’élim. | i.v. : 14 à 26 heures , i.m. : 20,7 heures, oral : 14–37 heures[6] | ||
Excrétion |
bile (fèces), urine[6] |
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Considérations thérapeutiques | |||
Classe thérapeutique | neuroleptique; antiémétique | ||
Voie d’administration | oral, i.v., i.m. | ||
Caractère psychotrope | |||
Catégorie | neuroleptique | ||
Mode de consommation |
gouttes ou intramusculaire (retard: haldol descanoas) |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Ce médicament est utilisé pour le contrôle des symptômes des psychoses aigües, de la schizophrénie aigüe, des phases maniaques chez les bipolaires (maniaco-dépressifs), de l'hyperactivité et pour contrôler l'agressivité, l'agitation extrême et les pensées psychotiques, qui peuvent être induites par l'usage détourné de substances psychotropes telles que les amphétamines, le LSD ou la PCP.
L'ester décanoïque correspondant (Haldol décanoate, R13672) constitue une prodrogue de l'haldol permettant une action prolongée après injection intramusculaire. Outre le décanoate d'halopéridol, on peut également utiliser le lactate d'halopéridol.