Hexacène
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L'hexacène est un composé chimique de formule C26H16 appartenant à la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) et composé de six noyaux benzéniques disposés linéairement. Comme pour ses dérivés, ses propriétés de semiconducteur organique font l'objet de recherches actives.
Hexacène | |
Structure de l'hexacène. |
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Identification | |
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Nom UICPA | hexacène |
No CAS | 258-31-1 |
PubChem | 123044 |
ChEBI | 33152 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C26H16/c1-2-6-18-10-22-14-26-16-24-12-20-8-4-3-7-19(20)11-23(24)15-25(26)13-21(22)9-17(18)5-1/h1-16H |
Propriétés chimiques | |
Formule | C26H16 [Isomères]C26H16 |
Masse molaire[1] | 328,405 2 ± 0,021 9 g/mol C 95,09 %, H 4,91 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 300 °C (décomposition) [2] |
Cristallographie | |
Système cristallin | triclinique[3] |
Classe cristalline ou groupe d’espace | [3] |
Paramètres de maille | a = 7,9 Å[3] b = 6,1 Å |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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C'est une molécule très instable, particulièrement réactive au niveau des carbones no 6 et 15 en raison de la localisation des électrons π. Son spectre doit être obtenu à partir d'échantillons récents maintenus sous atmosphère inerte d'azote ou d'argon. Il peut être isolé avec de grands substituants, notamment le 6,15-bis(tri-t-butylsilyléthynyl)hexacène, qui fond en se décomposant vers 96 °C[4].
La première synthèse de l'hexacène pur remonte à 1942[5]. En 1955, il est produit par déshydrogénation d'hexacosadéshydrohexacène catalysée au palladium sur carbone[6]. En 1982, il est décrit comme un composé bleu vert qui se décompose vers 380 °C[7]. En 2007, une équipe a annoncé la première synthèse reproductible d'hexacène non substitué, invalidant du même coup les annonces antérieures, à partir de décarbonylation photochimique d'un précurseur dicétone[8] :
Deux phénomènes empêchent la purification de l'hexacène : il dimérise même à des concentrations aussi faibles que 10−4 M ; il est oxydé par l'air dissous. Cependant une matrice polymère en PMMA atténue suffisamment ces réactions pour permettre à l'hexacène d'y subsister une douzaine d'heures.