Loganine
composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
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La loganine est un hétéroside d'iridoïde, de formule C17H26O10. Il est nommé d'après la famille des Loganiaceae puisqu'il a été isolé en premier chez une espèce de cette famille, Strychnos nux-vomica.
Loganine | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-méthyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate de méthyle |
Synonymes |
loganoside |
No CAS | |
No ECHA | 100.038.529 |
No CE | 242-398-0 |
PubChem | 87691 |
ChEBI | 15771 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C17H26O10 |
Masse molaire[1] | 390,382 3 ± 0,018 4 g/mol C 52,3 %, H 6,71 %, O 40,98 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Ce métabolite végétal est également présent chez Strychnos axillaris, Lonicera japonica, Desfontainia spinosa et Alstonia boonei[2].
La loganine est synthétisé par l'enzyme loganate O-méthyltransférase (en) (LAMT) à partir de l'acide loganique. C'est aussi un substrat de l'enzyme sécologanine synthase (en) qui produit la sécologanine, un séco-iridoïde qui permet de former les alcaloïdes indole-terpéniques.
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