Lorazépam
molécule de la classe des benzodiazépines / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
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Le lorazépam est une molécule anxiolytique de la classe des benzodiazépines de durée d'action intermédiaire, sa demi-vie d'élimination étant de 12 à 16 heures. Il est souvent commercialisé sous le nom de Témesta ou Ativan. On l'utilise pour traiter l'anxiété, l'angoisse, les crises comitiales, la phobie sociale et l'insomnie.
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Lorazépam | ||
Identification | ||
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DCI | lorazépam | |
Nom UICPA | 7-chloro-5-(2-chlorophényl)-3-hydroxy-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazépin-2-one | |
No CAS | 846-49-1 (racémique) 110032-65-0 S(+) 91402-80-1 R(–) |
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No ECHA | 100.011.534 | |
No CE | 212-687-6 | |
No RTECS | DF0350000 | |
Code ATC | N05BA06 | |
DrugBank | DB00186 | |
PubChem | 3958 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C15H10Cl2N2O2/c16-8-5-6-12-10(7-8)13(19-15(21)14(20)18-12)9-3-1-2-4-11(9)17/h1-7,15,21H,(H,18,20) InChIKey : DIWRORZWFLOCLC-UHFFFAOYSA-N |
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Propriétés chimiques | ||
Formule | C15H10Cl2N2O2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 321,158 ± 0,018 g/mol C 56,1 %, H 3,14 %, Cl 22,08 %, N 8,72 %, O 9,96 %, |
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pKa | 13[2] | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 192-194 °C[2] | |
Solubilité | eau : 80 mg·l-1[2] | |
Cristallographie | ||
Classe cristalline ou groupe d’espace | Benzodiazepine | |
Propriétés optiques | ||
Dispersion optique | rapide | |
Spectre d’absorption | Hepatique | |
Précautions | ||
SGH[3] | ||
H361 et P281 H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. |
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Écotoxicologie | ||
DL50 | 4 500 mg·kg-1 (rat, oral)[3] 1 810 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3] |
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LogP | 2,39[2] | |
Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | 90% | |
Liaison protéique | 93% | |
Métabolisme | hépatique | |
Demi-vie d’élim. | 12-16 heures | |
Stockage | Oui (pour des doses répétées) | |
Considérations thérapeutiques | ||
Classe thérapeutique | anxiolytique apparenté aux benzodiazépines | |
Voie d’administration | orale, IV | |
Grossesse | Déconseillé en l'absence d'alternative thérapeutique | |
Conduite automobile | Niveau 3 (Ne pas conduire)[4] | |
Précautions | Arrêt de l'utilisation de machines sauf avis médical | |
Antidote | flumazénil | |
Caractère psychotrope | ||
Catégorie | Anxiolytique puissant • hypnotique • psycholeptique • anti-épileptique | |
Mode de consommation |
voie orale |
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Autres dénominations |
Temesta, Ativan |
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Risque de dépendance | très élevé | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Il s'agit d'une des benzodiazépines anxiolytiques les plus difficilement prescrites sur le marché, contrairement à ses cousins le Lexomil et le Xanax en France, ou le clonazépam en Amérique. Développé à l'origine par Wyeth[5] dans les années 1960, il est maintenant produit par de nombreux laboratoires dans le monde.