Méthadone
opioïde analgésique pouvant être utilisé comme substitut d'opiacés chez les consommateurs d'héroïne / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
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La méthadone est un opioïde analgésique synthétisé en 1937 par les Allemands Max Bockmühl (en) et Gustav Ehrhart (en) de chez IG Farben qui cherchaient un analgésique de synthèse qui serait si possible d'un emploi plus aisé au cours d'une intervention chirurgicale et aurait de plus un moindre potentiel d'addiction. La molécule de méthadone a un centre stéréogène — le C6 qui porte quatre substituants différents — induisant une chiralité de la méthadone, elle se présente donc sous forme de deux énantiomères : (R)-méthadone et (S)-méthadone, qui sont différenciables par leur pouvoir rotatoire opposé. La forme utilisée en thérapie est le racémique, c'est-à-dire le mélange 50:50 des deux formes.
Méthadone | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (RS)-6-(diméthylamino)- 4,4-diphényl-3-heptanone |
No CAS | 76-99-3 (racémique) 5653-80-5 (D) ou S(+) 125-58-6 (L) ou R(–) |
No ECHA | 100.000.907 |
Code ATC | N07BC02 N02AC52 |
DrugBank | APRD00485 |
PubChem | 4095 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C21H27NO/c1-5-20(23)21(16-17(2)22(3)4,18-12-8-6-9-13-18)19-14-10-7-11-15-19/h6-15,17H,5,16H2,1-4H3 |
Apparence | poudre cristalline blanche à blanchâtre |
Propriétés chimiques | |
Formule | C21H27NO [Isomères] |
Masse molaire[1] | 309,445 2 ± 0,019 2 g/mol C 81,51 %, H 8,79 %, N 4,53 %, O 5,17 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 235,0 °C[réf. souhaitée] |
Solubilité | 48,5 mg l−1 eau (25 °C)[réf. souhaitée] |
Précautions | |
SGH | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 86 mg kg−1 (rats, p.o.) 35 mg kg−1 (souris i.p.)[réf. souhaitée] |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 40-80(-92) % |
Demi-vie d’élim. | (13-)24-36 heures |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | orale, IV |
Caractère psychotrope | |
Catégorie | Dépresseur du SNC, narcotique |
Mode de consommation |
Ingestion, injection |
Autres dénominations |
Métha |
Risque de dépendance | Très élevé |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La méthadone est, entre autres usages, utilisée depuis 1960 comme substitut des opiacés chez les consommateurs d'héroïne sous l'impulsion de Mary Jeanne Kreek, Vincent Dole et Marie Nyswander. Son utilisation comme substitut est légale en France depuis 1995. En général, le mélange des isomères D et L est utilisé, ceci bien que l'activité recherchée soit due presque entièrement à la forme L. En tant qu'analgésique narcotique, la méthadone est utilisée pour soulager des douleurs sévères.
Suivant les législations en vigueur par pays, la prescription médicale de méthadone peut être soumise aux lois sur la prescription de substances psychotropes.