Méthylphénidate
stimulant du système nerveux central de la classe des phénéthylamines, utilisé notamment dans le traitement de certains troubles déficitaires de l'attention / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
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Le méthylphénidate, ou MPH, est une amine sympathicomimétique et un puissant psychostimulant de la famille des phénylpipéridines.
Méthylphénidate | ||
formule développée du méthylphénidate avec ses centres stéreogènes marqués (en haut) Énantiomère (+)-(R,R)-méthylphénidate (en bas à gauche) et (-)-(S,S) (en bas à droite). |
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Identification | ||
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DCI | Chlorhydrate de méthylphénidate | |
Nom UICPA | (R,S)-phényl((R,S)-pipéridin-2-yl)acétate de méthyle | |
Synonymes |
MPH |
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No CAS | 113-45-1 | |
No ECHA | 100.003.662 | |
No CE | 204-028-6 | |
Code ATC | N06BA04 | |
PubChem | 4158 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C14H19NO2/c1-17-14(16)13(11-7-3-2-4-8-11)12-9-5-6-10-15-12/h2-4,7-8,12-13,15H,5-6,9-10H2,1H3 |
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Apparence | Poudre blanche inodore | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C14H19NO2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 233,306 2 ± 0,013 3 g/mol C 72,07 %, H 8,21 %, N 6 %, O 13,72 %, |
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pKa | 8,77[réf. souhaitée] | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 224 à 226 °C[réf. nécessaire] | |
T° ébullition | 135 à 137 °C[réf. nécessaire] | |
Solubilité | Soluble dans l'éthanol, soluble dans l’eau | |
Miscibilité | Miscible dans l'éthanol | |
Propriétés optiques | ||
Fluorescence | non | |
Précautions | ||
Directive 67/548/EEC | ||
Classification : Stupéfiant |
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Peau | Irritant possible | |
Écotoxicologie | ||
DL50 | 190 mg/kg (souris)[2] | |
LogP | 0,2[3] | |
DJA | 60 mg (chez l'enfant), jusqu'à 100 mg chez l'adulte (Santé Suisse), 80 mg (Belgique), 90 mg (Italie), 80 mg (Allemagne), 80 mg chez l'adulte (France) | |
Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | 11 à 52 % (oral)[réf. souhaitée] | |
Liaison protéique | 10 à 33 % (albumine)[réf. souhaitée] | |
Métabolisme | Foie par la carboxylestérase CES 1A1 | |
Demi-vie de distrib. |
~0,25 à 0,75 heure[réf. souhaitée] |
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Demi-vie d’élim. | 2 - 4 heures[réf. souhaitée] | |
Stockage | Non | |
Excrétion |
Urine en acide ritalinique (inactif) |
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Considérations thérapeutiques | ||
Classe thérapeutique | Psychostimulant / Stimulant du SNC | |
Voie d’administration | Orale, intranasale (insufflation) | |
Grossesse | déconseillée en l’absence d’alternative thérapeutique | |
Conduite automobile | Niveau 2 (France) | |
Précautions | Surveillance cardiaque | |
Antidote | Dépresseurs du SNC, traitement symptomatique, surveillance cardiaque | |
Caractère psychotrope | ||
Catégorie | Stimulant du Système Nerveux Central (SNC) | |
Mode de consommation |
Voie orale, insufflation, intraveineuse |
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Autres dénominations |
MPH, Ritaline, Rita, Rilatine |
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Risque de dépendance | Non addictif à dose thérapeutique
Peut induire une dépendance en cas d’utilisations récréatives |
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Composés apparentés | ||
Autres composés |
Éthylphénidate, Isopropylphenidate (IPP), nombreux composés « RC » (NPS) font leurs apparitions en fonction des législations. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Il agit comme un stimulant du système nerveux central. À ce titre, il est considéré comme un stupéfiant dans de nombreux pays, où sa prescription est soumise à une réglementation stricte. Malgré sa ressemblance pharmacologique avec les amphétamines, le méthylphénidate agit en inhibant la recapture de la dopamine, sans vider les vésicules synaptiques. De ce fait, il présente un risque de dépendance bien moins important que celles-ci.
Le méthylphénidate est utilisé depuis les années 1960 (et depuis 1996 en France[4]) dans le traitement symptomatique du trouble du déficit de l'attention avec ou sans hyperactivité (TDAH), et secondairement pour traiter la narcolepsie et l'hypersomnie, lorsque le Modafinil s’est montré insuffisant ou inefficace. Il est aussi utilisé pour traiter certains cas de syndrome Covid chronique caractérisés par la présence d'un brouillard cérébral ressemblant à un TDAH[5].
En France, la dose maximale recommandée par l'ANSM est 80 mg/j chez l'adulte[6] et de 60 mg/j chez l'enfant[7]. La dose initiale est de 10 mg/j en dessous d'un poids corporelle de 70kg et de 20mg/j au dessus de 70kg chez l'adulte uniquement[7].
Le méthylphénidate est le seul psychostimulant indiqué dans le traitement du TDAH de l'enfant et de l'adulte en France. Cependant, des médicaments à base d'amphétamine tels que les sels mixtes d'amphétamine («Adderall», «Adderall XR») et/ou la lisdexamfétamine («Elvanse», «Vyvanse») sont également prescrits dans d'autres pays, notamment en Belgique, au Canada et en Suisse. En France, la lisdexamfétamine est toutefois accessible dans le cadre d'une autorisation d'accès compassionnel[8], tout comme l'atomoxétine («Strattera»).
Le méthylphénidate est principalement commercialisé dans des formes à libération immédiate ou à libération prolongée sous le nom de «Ritaline» («Ritalin» au Canada et «Rilatine» en Belgique), «Equasym XR», «Quasym LP», «Concerta», «Concerta LP», «Medikinet», ou encore «Focalin» (dexméthylphénidate) sous sa forme dextrogyre. De nombreuses spécialités génériques sont disponibles à travers le monde.
Un bilan électrocardiographique est généralement demandé avant et pendant l’introduction du méthylphénidate. Une échographie cardiaque est une plus-value afin d’assurer l’absence de contre-indications cardiaques. Une analyse biologique est également de rigueur.