Pérylène
composé chimique / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
Le pérylène est un composé chimique de formule C20H12. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique se présentant comme un solide brun. Il est inclassable quant à sa cancérogénicité (groupe III de l'IARC), et généralement considéré comme un polluant dangereux.
Pérylène | |
Structure du pérylène |
|
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | Pérylène |
No CAS | 198-55-0 |
No ECHA | 100.005.365 |
No CE | 205-900-9 |
PubChem | 9142 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C20H12/c1-5-13- 6-2-11-17-18-12- 4-8-14-7-3-10-16 (20(14)18)15(9-1)19 (13)17/h1-12H |
Propriétés chimiques | |
Formule | C20H12 [Isomères]C20H12 |
Masse molaire[1] | 252,309 3 ± 0,016 8 g/mol C 95,21 %, H 4,79 %, |
Susceptibilité magnétique | 171×10-6 cm3·mol-1[2] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 273 °C - 278 °C |
T° ébullition | 350 °C - 400 °C |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC[3] | |
Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. |
|
Classification du CIRC | |
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
Le pérylène émet une fluorescence bleue, ce qui en fait un dopant bleu pour les diodes électroluminescentes organiques, qu'il soit substitué ou non. C'est également un photoconducteur organique. Il présente un maximum d'absorption à 434 nm avec un coefficient d'extinction molaire de 38 500 L mol−1 cm−1 à 435,75 nm, et est peu soluble dans l'eau (1,2 × 10−5 mmol/l), comme tous les autres composés aromatiques polycycliques.
Tous les atomes de carbone du pérylène sont hybridés sp2, ce qui explique pourquoi le cycle central n'est pas représenté comme un cinquième noyau benzénique (car alors deux atomes de carbone seraient hybridés sp3 et la molécule perdrait une partie de son caractère aromatique et de ses propriétés fluorescentes). La structure du pérylène a été intensivement étudiée par diffractométrie de rayons X[5].