Palmitoyléthanolamide
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Le palmitoyléthanolamide (PEA) est un amide d'acide gras endogène et un modulateur lipidique[2]. Le PEA a été étudié dans des systèmes in vitro et in vivo utilisant un composé exogène ajouté ou dosé ; il est prouvé qu'il se lie à un récepteur nucléaire[3], à travers lequel il exerce nombre d'effets biologiques, certains liés à l'inflammation et à la douleur chroniques[2].
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Palmitoyléthanolamide | |
Identification | |
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Nom UICPA | N-(2-Hydroxyéthyl)hexadécanamide |
Synonymes |
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No CAS | 544-31-0 |
No ECHA | 100.008.062 |
No CE | 208-867-9 |
PubChem | 4671 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)19-16-17-20/h20H,2-17H2,1H3,(H,19,21) InChIKey : HXYVTAGFYLMHSO-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | cristaux blancs |
Propriétés chimiques | |
Formule | C18H37NO2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 299,491 9 ± 0,017 8 g/mol C 72,19 %, H 12,45 %, N 4,68 %, O 10,68 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 93 à 98 °C[réf. souhaitée] |
Masse volumique | 0,910 g/cm3[réf. souhaitée] |
Point d’éclair | 323,9 °C[réf. souhaitée] |
Composés apparentés | |
Autres composés | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Une des cibles principales du PEA serait le récepteur alpha activé par les proliférateurs de peroxysomes (PPAR-α)[3],[4]. Le PEA a également une affinité pour les récepteurs couplés aux protéines G (RCPG) de type cannabinoïde GPR55 et GPR119[5]. Le PEA ne peut pas être considéré à proprement parler comme un endocannabinoïde classique car il manque d'affinité pour les récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2[6]. Cependant, les recherches montrent que la présence de PEA (ou d'autres N-acyléthanolamines structurellement apparentées) améliore l'activité anandamide par un « effet d'entourage »[7],[8].
Certains rapports soutiennent la conclusion que les niveaux de PEA sont altérés et que le système endocannabinoïde (ECS) est « déséquilibré » dans l'inflammation aiguë et chronique[9]. Un article rapporte que la dérégulation des récepteurs cannabinoïdes et de leurs ligands endogènes accompagne le développement et la progression de la neuroinflammation induite par la β-amyloïde[10].
D'autres études ont démontré que le PEA avait des propriétés anti-inflammatoires[4], anti-nociceptives[11], neuroprotectrices[12], et anticonvulsivantes[13].