Rofécoxib
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Le rofécoxib est un médicament anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) de la classe des coxibs utilisé dans le traitement de l'ostéoarthrite, des états douloureux aigus, et de la dysménorrhée. Il est commercialisé sous les marques Vioxx et Vioxx-Dolor. Introduit en 1999 par la multinationale Merck Sharp & Dohme, il était disponible sur ordonnance en comprimés et suspension buvable. Rien qu'aux États-Unis, on estime que plus de 20 millions de personnes l'ont utilisé.
Rofécoxib | |
Identification | |
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Nom UICPA | 4-[4-(méthylsulfonyl)phényl]-3-phénylfuran-2(5H)-one |
No CAS | 162011-90-7 |
No ECHA | 100.230.077 |
Code ATC | M01AH02 |
DrugBank | DB00533 |
PubChem | 5090 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C17H14O4S/c1-22(19,20)14-9-7-12(8-10-14)15-11-21-17(18)16(15)13-5-3-2-4-6-13/h2-10H,11H2,1H3 |
Apparence | Solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C17H14O4S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 314,356 ± 0,021 g/mol C 64,95 %, H 4,49 %, O 20,36 %, S 10,2 %, |
Propriétés physiques | |
Solubilité | Insoluble dans l'eau |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il est retiré du marché en 2004 à cause d'un risque accru d'infarctus du myocarde (au niveau mondial le ).
Il a vite été avéré que le laboratoire Merck connaissait les effets secondaires potentiellement mortels avant même de lancer Vioxx en 1999, mais avait dissimulé les résultats inquiétants de ces études. Traduit en justice, Merck plaide coupable afin d’écourter le scandale et doit verser cinq milliards de dollars en 2005-2006 pour indemniser les victimes, puis verser, en 2011, 950 millions à l'Etat américain, pour « fausses déclarations sur la sécurité de son médicament aux fins d'augmenter ses ventes ».