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Ropivacaïne

Ropivacaïne
Identification
Nom UICPA (2S)-N-(2,6-diméthylphényl)-1-propylpipéridine-2-carboxamide
No CAS
No ECHA 100.128.244
Code ATC N01BB09
PubChem 175805
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C17H26N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 274,4011 ± 0,0161 g/mol
C 74,41 %, H 9,55 %, N 10,21 %, O 5,83 %,
pKa 8,1
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 87 - 98 % (péridurale)
Métabolisme Hépatique, (CYP1A2)
Demi-vie d’élim. 1.6 à 6 heures
(suivant la voie)
Excrétion

Rénale (86 %)

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anesthésique local
Voie d’administration Infiltration
Précautions Voie intraveineuse
contre-indiquée
Composés apparentés
Autres composés

Lévobupivacaïne


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La ropivacaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides commercialisé sous le nom de Naropeine. Le terme ropivacaïne regroupe la forme lévogyre (commercialisée) et la forme racémique de la molécule.

Utilisation clinique

Indications

La ropivacaïne est réservée à l'usage hospitalier. Elle est indiquée dans les rachianesthésies, les anesthésies péridurales et certains blocs périphériques. Elle est très fréquemment utilisée en anesthésie et analgésie obstétricales, en association avec la morphine et ses dérivés. Il est également possible de l'utiliser en infiltrations, par exemple dans les sites opératoires pour diminuer les douleurs post-opératoires. La ropivacaïne s'utilise aussi en anesthésie caudale chez l'enfant entre 1 et 12 ans.

Effets indésirables

La ropivacaïne comme tous les anesthésiques locaux agit en bloquant la conduction nerveuse au niveau du canal sodique. En cas de passage intravasculaire accidentel, sa toxicité cardiaque est réelle mais toutefois moins importante que celle de la bupivacaïne. Elle est également neurotoxique par cette voie. Les réactions allergiques sont exceptionnelles.

Avancées

Malgré une puissance moindre, la ropivacaïne tend à remplacer la bupivacaïne dans la plupart de ses indications (à l'exception des rachianesthésies) en raison de sa moindre toxicité cardiaque. Elle est concurrencée dans ce domaine par la lévobupivacaïne.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.


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