Tétracycline
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La tétracycline est un antibiotique bactériostatique de la classe des cyclines (ou tétracyclines), produit par une bactérie du genre Streptomyces. Elle est indiquée contre nombre d'infections bactériennes à Gram positif, Gram négatif et anaérobies, mais aussi contre certains autres micro organismes : Chlamydia, Mycoplasma et Rickettsia. On l'utilise également pour produire de nombreux dérivés semi-synthétiques de la classe des tétracyclines.
Davantage d’informations Identification, No CAS ...
Tétracycline | |
Identification | |
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No CAS | 60-54-8 |
No ECHA | 100.000.438 |
No CE | 200-481-9 |
Code ATC | A01AB13 D06AA04 J01AA07 S01AA09 S02AA08 S03AA02 |
DrugBank | DB00759 |
PubChem | 5388997 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25-26,30-32H,7,23H2,1-3H3/b20-14+/t9-,10-,15-,21+,22-/m0/s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C22H24N2O8 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 444,434 6 ± 0,022 1 g/mol C 59,45 %, H 5,44 %, N 6,3 %, O 28,8 %, |
pKa | 3.3 à 25 °C |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 172,5 °C décomposition |
Solubilité | 231 mg·L-1 eau à 25 °C |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 678 mg·kg-1 souris oral 157 mg·kg-1 souris i.v. 400 mg·kg-1 souris s.c. 120 mg·kg-1 souris i.p. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Hydrochlorure de tétracycline | |
Identification | |
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No CAS | 64-75-5 |
No ECHA | 100.000.438 |
No CE | 200-593-8 |
PubChem | 9848033 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C22H24N2O8.ClH/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28;/h4-6,9-10,15,25-26,30-32H,7,23H2,1-3H3;1H/b20-14-;/t9u,10-,15-,21+,22-;/m0./s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C22H25ClN2O8 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 480,896 ± 0,024 g/mol C 54,95 %, H 5,24 %, Cl 7,37 %, N 5,83 %, O 26,62 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 220 à 223 °C |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R63 : Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 2 759 mg·kg-1 souris oral 157 mg·kg-1 souris i.v. 700 mg·kg-1 rat s.c. 368 mg·kg-1 souris i.p. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Davantage d’informations Identification, Nom UICPA ...
Complexe tétracycline-phosphate | |
Identification | |
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Nom UICPA | Acide métaphosphorique, sel de sodium, composé avec le [4S-(4α,4aα,5aα,6β,12aα)](diméthylamino)-4 octahydro-1,4,4a,5,5a,6,11,12a pentahydroxy-3,6,10,12,12a méthyl-6 dioxo-1,11 naphtacènecarboxamide-2 |
No CAS | 1336-20-5 |
No ECHA | 100.000.438 |
No CE | 215-646-0 |
Code ATC | D06AA04 |
PubChem | 23673634 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C22H24N2O8.Na.HO3P/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28;;1-4(2)3/h4-6,9-10,15,25,27-28,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30);;(H,1,2,3)/q;+1;/p-1/t9-,10-,15-,21+,22-;;/m0../s1/fC22H24N2O8.Na.O3P/h23H2;;/q;m;-1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C22H24N2NaO11P |
Masse molaire[3] | 546,396 3 ± 0,023 g/mol C 48,36 %, H 4,43 %, N 5,13 %, Na 4,21 %, O 32,21 %, P 5,67 %, |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : T : Toxique Phrases R : R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Lymécycline | |
Identification | |
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Nom UICPA | (+)-N-(5-amino-5-carboxypentylaminométhyl)-4-diméthylamino-
1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-méthyl-1,11- dioxonaphtacène-2-carboxamide |
No CAS | 992-21-2 |
No ECHA | 100.000.438 |
No CE | 213-592-2 |
Code ATC | J01AA04 |
DrugBank | DB00256 |
PubChem | 5479185 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C29H38N4O10/c1-28(42)13-7-6-9-17(34)18(13)22(35)19-14(28)11-15-21(33(2)3)23(36)20(25(38)29(15,43)24(19)37)26(39)32-12-31-16(27(40)41)8-4-5-10-30/h6-7,9,14-16,21,31-32,34-35,39,42-43H,4-5,8,10-12,30H2,1-3H3,(H,40,41)/b26-20+/t14u,15-,16u,21-,28+,29-/m0/s1/f/h40H |
Apparence | Solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C29H38N4O10 [Isomères] |
Masse molaire[4] | 602,632 8 ± 0,029 7 g/mol C 57,8 %, H 6,36 %, N 9,3 %, O 26,55 %, |
Propriétés physiques | |
Solubilité | Soluble dans l'eau |
Ingestion | jaunissement irréversible des dents pendant la croissance |
Écotoxicologie | |
DL50 | 181 mg·kg-1 souris i.v. |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | supérieure à la tétracycline |
Demi-vie de distrib. |
2 à 4h (1,5 à 4 mcg/ml après une dose de 500 mg) |
Demi-vie d’élim. | 8 à 10h |
Excrétion |
rénale (et biliaire) |
Considérations thérapeutiques | |
Grossesse | contre-indiqué |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Davantage d’informations Informations générales, Princeps ...
Tétracycline et ses sels | |
Informations générales | |
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Princeps |
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Classe | Antibiotique |
Identification | |
No CAS | 60-54-8 |
No ECHA | 100.000.438 |
Code ATC | S02AA08, S01AA09, J01AA07, D06AA04, S03AA02, A01AB13 et J01AA |
DrugBank | 00759 |
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