Tétrahydrocannabinol
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Le Δ-9-tétrahydrocannabinol (THC) est un composé organique de la famille des cannabinoïdes. Il a été découvert et isolé en 1964 par le professeur Raphael Mechoulam et Yechiel Gaoni de l’institut Weizmann de Rehovot, en Israël[3]. Il est le constituant psychoactif majeur du cannabis quelle que soit sa sous-espèce (indica, sativa, ruderalis, chanvre industriel), c'est son taux qui variera du simple au triple selon qu'il s'agisse de chanvre industriel (très faiblement dosé) ou de cannabis médicinal et récréatif (plus fortement dosé). Il possède des propriétés psychoactives, agissant sur le psychisme en modifiant le rythme cérébral. Il possède également des propriétés anti-inflammatoires et antalgiques[4].
Δ9-tétrahydrocannabinol | ||
(–)-trans-Δ9-tétrahydrocannabinol | ||
Identification | ||
---|---|---|
DCI | dronabinol | |
Nom UICPA | (6aR,10aR)-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tétrahydrobenzo[c]chromén-1-ol | |
Synonymes |
THC, Δ9-THC, dronabinolum |
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No CAS | 1972-08-3 | |
No ECHA | 100.153.676 | |
Code ATC | A04AD10 | |
PubChem | 16078 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/t16-,17-/m1/s1 |
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Propriétés chimiques | ||
Formule | C21H30O2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 314,461 7 ± 0,019 5 g/mol C 80,21 %, H 9,62 %, O 10,18 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° ébullition | 157 °C[2] | |
Solubilité | 2,8 mg·L-1 (eau, 23 °C) | |
Précautions | ||
Directive 67/548/EEC | ||
Symboles : F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. Phrases S : S7 : Conserver le récipient bien fermé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. |
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Écotoxicologie | ||
DL50 | Chez le rat mâle : 20 mg/kg i.v. Chez le chien : |
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Caractère psychotrope | ||
Catégorie | stimulant hallucinogène | |
Mode de consommation |
Inhalation, ingestion |
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Risque de dépendance | Modéré (psychique) | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Dronabinol | |
Informations générales | |
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Princeps | Marinol®, Syndros®, Reduvo®, Adversa® |
Classe | cannabinoïde |
Identification | |
No CAS | 1972-08-3 |
No ECHA | 100.153.676 |
Code ATC | A04AD10 |
DrugBank | 00470 |
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Il est présent dans deux médicaments : le Dronabinol (nom générique issu de la Dénomination Commune Internationale) et le Sativex (utilisé pour atténuer les douleurs liées à la sclérose en plaques).
Il est classé comme substance psychotrope depuis 1971 par l'ONU, interdit en France depuis 1970[5] et dans de nombreux pays.