Tiagabine
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La tiagabine est un antiépileptique, inhibiteur de la recapture du GABA en agissant sur le transporteur GAT-1 (GABA transporter 1). Il est utilisé pour traiter les crises d'épilepsies. Il est commercialisé par Cephalon sous le nom Gabitril. Sa formule chimique est C20H25NO2S2[3]. Il est utilisé hors AMM dans les troubles anxieux comme le trouble panique.
Davantage d’informations Identification, Nom UICPA ...
Tiagabine | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide (R)-1-[4,4-bis(3-méthylthiophén-2-yl)but-3-ényl]pipéridine-3-carboxylique |
Synonymes |
tiagabine, gabitril |
No CAS | 115103-54-3 |
Code ATC | N03AG06 |
DrugBank | DB00906 |
PubChem | 60648 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=S/C20H25NO2S2/c1-14-7-11-24-18(14)17(19-15(2)8-12-25-19)6-4-10-21-9-3-5-16(13-21)20(22)23/h6-8,11-12,16H,3-5,9-10,13H2,1-2H3,(H,22,23)/t16-/m1/s1 InChIKey : PBJUNZJWGZTSKL-MRXNPFEDSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C20H25NO2S2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 375,548 ± 0,029 g/mol C 63,96 %, H 6,71 %, N 3,73 %, O 8,52 %, S 17,08 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 192 °C (tiagabine·hydrochlorure)[2] |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 90% |
Liaison protéique | 96% |
Métabolisme | hépatique |
Demi-vie d’élim. | 7-9 heures |
Excrétion |
fécale et rénale |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | anti-épileptique |
Voie d’administration | orale |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Ses effets indésirables, hors surdose, sont entre autres somnolence, vertige, confusion, difficulté à parler[4].
La contre-indication est : insuffisance hépatique grave.