Utilisateur:Nickele/Règle de Zaïtsev
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La règle de Zaïtsev (ou règle de Saytzeff ou Saytzev) est une règle empirique pour prédire le ou les alcène(s) produit(s) majoritairement dans une réaction d'élimination. À l’Université de Kazan, le chimiste russe Alexandr Zaïtsev a étudié diverses réactions d’élimination et a observé une tendance générale dans les alcènes obtenus. À partir de cette tendance, Zaïtsev a déduit que : « l'alcène formé en plus grande quantité est celui qui correspond à l'élimination d'un atome d'hydrogène porté par l'atome de carbone ayant le moins d'atomes d'hydrogène. » Par exemple, lorsque le 2-iodobutane est traité avec de l'hydroxyde de potassium alcoolique (KOH), le but-2-ène est le produit majoritaire et le but-1-ène est le produit minoritaire[1].
Plus généralement, la règle de Zaïtsev prédit que dans une réaction d'élimination, le produit le plus substitué sera le plus stable, et donc le plus favorisé. La règle ne fait aucune généralisation sur la stéréochimie de l'alcène nouvellement formé, mais uniquement sur la régiochimie de la réaction d'élimination. Bien qu'efficace pour prédire le produit de choix pour de nombreuses réactions d'élimination, la règle de Zaïtsev est soumise à de nombreuses exceptions.