Énamine

Une énamine est un composé organique insaturé (alcène) obtenu par condensation d'un aldéhyde ou cétone avec une amine secondaire (avec donc libération de H₂O).

Structure générale d'une énamine.

Si l'un des substituants de l'azote est H, c'est une forme tautomère d'une imine, laquelle est généralement plus stable - il existe cependant des exceptions notables, comme l'aniline.

La forme générale d'une énamine est :

${\displaystyle R_{2}C=CR-NR_{2}}$

On peut faire l'analogie entre un énol et une cétone d'une part, et une énamine et une imine d'autre part.

Synthèse

Exemple d'application

Réaction de Stork^[1]

Les énamines sont aussi très utiles pour ajouter un groupement en alpha d'une cétone ou d'un aldéhyde:

Voir aussi

• Réaction de Thorpe
• Oxime
• Imine