Éribuline

L'éribuline mesylate est un antinéoplasique fabriqué par le laboratoire Eisai Co.. C'est une cétone macrocyclique synthétique analogue du macrolide halichondrine B (en), isolée en 1986 à partir de l'éponge japonaise Halichondria okadai^[2],[3].

Éribuline
Identification
Nom UICPA	2-(3-amino-2-hydroxypropyl)hexacosahydro-3-méthoxy- 26-méthyl-20,27-bis(méthylène)11,15-18,21-24,28-triépoxy- 7,9-éthano-12,15-méthano-9H,15H-furo(3,2-i)furo(2',3'-5,6) pyrano(4,3-b)(1,4)dioxacyclopentacosin-5-(4H)-one
No CAS	253128-41-5
No ECHA	100.230.372
Code ATC	L01XX41
PubChem	17755248
SMILES	NC[C@@H](O)C[C@H]5O[C@H]4C[C@H]9O[C@@H](CC[C@@H]1O [C@H](CC1=C)CC[C@@]32O[C@@H]6[C@@H]8O[C@H](C2)[C@H](O3)[C@@H] 8O[C@H]7CC[C@H](CC(=O)OC@@H]4[C@H]5OC)O[C@H]67)C[C@@H](C)C9=C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C39H57NO12/c1-18-11-22-5-7-25-19(2)12-24(44-25) 9-10-39-16-30-35(51-39)36-37(49-30)38(52-39)33-26(48-36) 8-6-23(46-33)14-31(42)50-34-29(15-27(45-22)20(18)3)47-28 (32(34)43-4)13-21(41)17-40/h18,21-30,32-38,41H,2-3,5-17,40H2, 1,4H3/t18-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-,28-,29+,30-,32+,33+, 34+,35+,36+,37-,38+,39+/m1/s InChIKey : VEPHOPLDBFLPDL-KVWSPMLQSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C40H59NO11
Masse molaire[1]	729,896 6 ± 0,039 6 g/mol C 65,82 %, H 8,15 %, N 1,92 %, O 24,11 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Ce composé anticancéreux est autorisé depuis 2010 aux États-Unis dans le traitement du cancer du sein métastatique en troisième ligne^[4].

Historique

Indications

Mécanisme d'action

L'érubiline est un inhibiteur du métabolisme des microtubules^[5],[6].