Ésoméprazole

L'ésoméprazole est un antisécrétoire gastrique inhibiteur de la pompe à protons (IPP), antiulcéreux.

Ésoméprazole
Identification
Nom UICPA	(S)-6-méthoxy-2-[(4-méthoxy-3,5-diméthylpyridin-2-yl)méthylsulfinyl]-1H-benzimidazole
No CAS	119141-88-7
No ECHA	100.149.048
Code ATC	A02BC05
DrugBank	APRD00363
PubChem	4594
SMILES	c12c([nH]c(n1)[S@@](Cc1c(c(c(C)cn1)OC)C)=O)ccc(c2)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20) InChIKey : SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C17H19N3O3S  [Isomères]
Masse molaire[1]	345,416 ± 0,021 g/mol C 59,11 %, H 5,54 %, N 12,17 %, O 13,9 %, S 9,28 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	50 à 90 %
Métabolisme	Hépatique (CYP2C19, CYP3A4)
Demi-vie d’élim.	1 à 1H30
Excrétion	80 % rénale 20 % fécale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’ésoméprazole est l’isomère-S de l’oméprazole^[2]. Bien que certaines études^[3] aient pu avancer quelques avantages de l'ésoméprazole sur l'oméprazole, la Haute Autorité de santé rappelle que « La réévaluation de la HAS n’a pas démontré de différence d’efficacité cliniquement pertinente entre les IPP. Elle n’a pas mis en évidence de différence entre les IPP pour la survenue d’effets indésirables. Rien ne permettant de recommander un IPP plutôt qu’un autre dans une indication donnée. »^[4] Une étude japonaise en 2014 confirme que le rabéprazole et l'ésoméprazole étaient d'une efficacité quasi similaire lorsqu'ils sont administrés après un repas. Lorsqu'ils sont administrés avant les repas, le pH intragastrique après l'administration de l'ésoméprazole était légèrement — mais non significativement — supérieur à celui observé après l'administration du rabéprazole, non seulement pendant la journée, mais aussi en période nocturne^[5].

Marché

Il s'agit du deuxième médicament le plus vendu aux États-Unis, en termes de valeur, en 2013, avec un chiffre d'affaires dépassant les 4.4 milliards de dollars^[6].

Utilisation médicale

Les principales utilisations de l'ésoméprazole sont le reflux gastro-œsophagien, le traitement et l'entretien de l'œsophagite érosive^[7], le traitement des ulcères duodénaux causés par H. pylori, la prévention des ulcères gastriques chez les personnes sous traitement chronique par AINS et le traitement des ulcères gastro-intestinaux associés à la maladie de Crohn^[8].

Bibliographie

• [Reinberg 2015] Olivier Reinberg, « Inhibiteurs de la pompe à protons (IPP) : peut-être pas si inoffensifs que cela », Revue médicale suisse, vol. 11, n^o 485,‎ 2015, p. 1665-1671 (lire en ligne [sur revmed.ch]).

Liens externes

• Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Ésoméprazole