1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undéc-7-ène

Le 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène ou plus communément DBU est un composé organique bicyclique portant une fonction amidine et de formule brute C₉H₁₆N₂. C'est une base utilisée en synthèse organique comme catalyseur ou comme ligand et comme base non nucléophile.

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène
Identification
Nom UICPA	2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azépine
Synonymes	DBU 1,5-diazabicyclo[5.4.0]undéc-5-ène
No CAS	6674-22-2
No ECHA	100.027.013
No CE	229-713-7
PubChem	81184
SMILES	C1CCC2=NCCCN2CC1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2 InChIKey : GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à légèrement jaune avec une odeur d'amine désagréable[1]
Propriétés chimiques
Formule	C9H16N2  [Isomères]
Masse molaire[2]	152,236 7 ± 0,008 7 g/mol C 71,01 %, H 10,59 %, N 18,4 %,
pKa	12 (protoné)[3] 12,8, cc = 10 g/l, t = 20 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion	−70 °C[1]
T° ébullition	261 °C à 1,013 hPa[1] 115 °C à 11 mmHg[4],[5] 80-83 °C à 0,6 mmHg[4]
Solubilité	4,92 g·l-1 dans l'eau à 25 °C[6]
Masse volumique	1,02 g·cm-3 à 20 °C[1] 1,019 g·cm-3 à 25 °C[4]
T° d'auto-inflammation	260 °C[1]
Point d’éclair	116 °C[4]
Limites d’explosivité dans l’air	1,1% - 6,5%V[1]
Pression de vapeur saturante	0,055 mmHg à 25 °C[6] 5,3 mmHg à 37,7 °C[4]
Viscosité dynamique	11,76 mPa s à 20 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,523[4]
Précautions
SGH[1],[4]
H290, H301, H314, H412, P273, P280, P310, P301+P310 et P305+P351+P338 H290 : Peut être corrosif pour les métaux H301 : Toxique en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[4]
- 3267 Numéro ONU : 3267 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, BASIQUE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
LogP	1,38 (octanol/eau)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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