2-Phénylphénol

Le 2-phénylphénol ou biphényl-2-ol, est un composé organique constitué de deux cycles liés de benzène et un groupe hydroxyle phénolique. C'est un solide cristallin et friable de couleur blanche ou roussâtre, ayant son point de fusion aux alentours de 57 °C. C'est un biocide utilisé comme conservateur sous les noms commerciaux de Dowicide, Torsite, Preventol, Nipacide, etc.

2-Phénylphénol
Identification
Nom UICPA	biphényl-2-ol
Synonymes	o-phénylphénol biphénylol 2-hydroxybiphényle o-xénol orthoxénol
No CAS	90-43-7
No ECHA	100.001.812
No CE	201-993-5
Code ATC	D08AE06
PubChem	7017
ChEBI	17043
No E	E231 (E232 Sel de sodium)
SMILES	Oc2ccccc2c1ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,13H
Propriétés chimiques
Formule	C12H10O  [Isomères]
Masse molaire[1]	170,207 2 ± 0,010 6 g/mol C 84,68 %, H 5,92 %, O 9,4 %,
pKa	9.97 [2]
Propriétés physiques
T° fusion	58,05 °C [3]
T° ébullition	555,2 °C [3]
Solubilité	0,7 g·l-1 (eau,20 °C) [4]
T° d'auto-inflammation	520 °C [4]
Point d’éclair	138 °C [4]
Limites d’explosivité dans l’air	1,4–9,5 %vol [4]
Pression de vapeur saturante	0,4 mbar à 20 °C 1,5 mbar à 100 °C [4]
Thermochimie
S0solide	261,75 J·K-1·mol-1 [3]
ΔfH0gaz	17 kJ·mol-1 [3]
ΔfH0solide	−88 kJ·mol-1 [3]
Cp	227,61 J·K-1·mol-1 (solide,25 °C) [3]
Précautions
NFPA 704[5]
1 2 0
Directive 67/548/EEC[6]
Xn N Numéro index : 604-020-00-6 Classification : Xi; R36/37/38 - N; R50 Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R50 : Très toxique pour les organismes aquatiques. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S22 : Ne pas respirer les poussières. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 36/37/38, 50, Phrases S : 2, 22, 61,
Transport[4]
90 3077 Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquettes : 9 : Matières et objets dangereux divers 9.1 Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	1,05 g·kg-1 (souris, oral) 50 mg·kg-1 (souris, i.v.) 2 g·kg-1 (rat, oral) [2]
LogP	3,09 [4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Utilisation

Le 2-phénylphénol est principalement utilisé comme fongicide agricole pour cirer les agrumes. Il est généralement appliqué après la récolte. Utilisé comme additif alimentaire, il porte le numéro E231.

Il est également utilisé pour la désinfection des boites de graines. C'est un désinfectant multi-surfaces utilisé dans les maisons, les hôpitaux, les maisons de retraite, les fermes, les blanchisseries, les salons de coiffure et dans l'industrie alimentaire. Il peut être utilisé sur des fibres ou d'autres matériaux. Il est utilisé pour comme désinfectant pour le matériel hospitalier et vétérinaire. D'autres utilisations existent dans l'industrie du caoutchouc et comme réactif en laboratoire. Il est d'autre part utilisé dans la fabrication d'autres fongicides, de teintures, de résines synthétiques.

On trouve le 2-phénylphénol en faible concentration dans certains produits ménagers comme les sprays désinfectants ou déodorants.

Le contact oculaire peut causer des irritations et brûlures sérieuses avec des risques de lésions. Chez certaines personnes, le 2-phénylphénol peut également produire des irritations cutanées.