2-phényléthylamine

La 2-phényléthylamine, β-phényléthylamine ou plus simplement phényléthylamine ou phénéthylamine (PEA) est un composé organique de formule C₆H₅C₂H₄NH₂, constitué d'un groupe éthyle substitué par un groupe amine d'un côté, et par un groupe phényle de l'autre. C'est l'un des deux isomères de la phényléthylamine.

Phényléthylamine
Structure de la phényléthylamine.
Identification
Nom UICPA	2-phényléthanamine ou α-desméthylamphétamine
No CAS	64-04-0
No ECHA	100.000.523
No CE	200-574-4
PubChem	1001
No FEMA	3220
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CCN PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2 InChIKey : BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H11N  [Isomères]
Masse molaire[1]	121,179 6 ± 0,007 4 g/mol C 79,29 %, H 9,15 %, N 11,56 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−60 °C[2]
T° ébullition	200 °C[2]
Masse volumique	0,965 g cm−3[3]
Point d’éclair	81 °C[2]
Précautions
SGH
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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C'est un alcaloïde monoaminé agissant comme stimulant du système nerveux central chez l'humain. Dans le cerveau, elle régule la neurotransmission des monoamines en se liant aux récepteurs associés à une amine de trace de type 1 (TAAR1 (en)) et en inhibant les transporteurs vésiculaire des monoamines 2 (VMAT2)^[4],[5],[6] ; à un niveau moindre, elle agit également comme neurotransmetteur dans le système nerveux central^[7].

Chez les mammifères. la phényléthylamine est produite par décarboxylation enzymatique de la L-phénylalanine par l'action de l'enzyme acide L-aminé aromatique décarboxylase^[8]. En plus de sa présence chez les mammifères, on la trouve dans d'autres types d'organismes et de source de nourriture, comme le chocolat.

Les phényléthylamines, ou plus précisément les phényléthylamines substituées, sont une famille de dérivés de la phényléthylamine. On y inclut les amphétamines substituées, les méthylènedioxyphénéthylamines substituées (MDxx).

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  PEA sous forme de poudre.
• 
  PEA sous forme de cristaux.