4-Aminophénol

Le 4-aminophénol, para-aminophénol ou p-aminophénol est un composé organique aromatique de formule H₂NC₆H₄OH. Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe hydroxyle (phénol) et un groupe amine (aniline) aux positions 1 et 4. C'est donc l'un des trois isomères de l'aminophénol, le composé para, les deux autres étant le 2-aminophénol (ortho) et le 3-aminophénol (méta).

4-Aminophénol
Identification
Nom UICPA	4-Aminophénol
Synonymes	para-aminophénol, p-aminophénol
No CAS	123-30-8
No ECHA	100.004.198
No CE	204-616-2
SMILES	c1(ccc(O)cc1)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 InChIKey : PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYAD Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2 Std. InChIKey : PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H7NO  [Isomères]
Masse molaire[1]	109,125 9 ± 0,005 8 g/mol C 66,04 %, H 6,47 %, N 12,84 %, O 14,66 %,
pKa	5,48[2]
Propriétés physiques
T° fusion	187,5 °C[3]
T° ébullition	284 °C (décomposition)[3]
Solubilité	16 g·l−1 (eau, 20 °C)[3],[4]
Masse volumique	1,29 g·cm−3[3]
T° d'auto-inflammation	> 250 °C[3]
Point d’éclair	195 °C[3]
Pression de vapeur saturante	négligeable[3]
Précautions
NFPA 704
1 2 0
Directive 67/548/EEC[3]
Xn N Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R68 : Possibilité d’effets irréversibles. R20/22 : Nocif par inhalation et par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 20/22, 50/53, 68, Phrases S : (2), 28, 36/37, 60, 61,
Transport[3]
60 2512 Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2512 : AMINOPHÉNOLS (o-, m-, p-) Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Écotoxicologie
LogP	0,04[3]
Composés apparentés
Isomère(s)	2-Aminophénol 3-Aminophénol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il se présente généralement sous la forme de poudre blanche^[5]. On l'utilise de façon commune comme développeur pour films noir et blanc, vendu sous le nom de Rodinal. Il est très peu hydrophile, et n'est que modérément soluble dans les alcools, ce qui permet sa recristallisation dans l'eau chaude. En présence de base, il s'oxyde facilement. Ses dérivés N-méthylés et N, N-diméthylés sont des composés de recherches dans le commerce.

Synthèse

Le 4-aminophénol est produit par nitration du phénol, suivi d'une réduction par le fer. Une alternative est l'hydrogénation partielle du nitrobenzène, formant alors la phénylhydroxylamine qui se réarrange facilement en 4-aminophénol^[6]:

C₆H₅NO₂ + 2 H₂ → C₆H₅NHOH + H₂O

C₆H₅NHOH → HOC₆H₄NH₂

Réactions

Le p-aminophénol réagit avec l'anhydride acétique dans la synthèse du paracétamol^[7],[8] :