8-Hydroxyquinoléine

La 8-hydroxyquinoléine est un composé organique de formule brute C₉H₇NO. Il s'agit d'un dérivé de la quinoléine, hydroxylé sur le carbone 8, qui se présente sous forme d'un solide à cristaux incolores d'usage très répandu comme chélateur, comme antiseptique, ou encore comme pesticide, sous un grand nombre de dénominations parallèles.

8-Hydroxyquinoléine
Structure de la 8-hydroxyquinoléine
Identification
Nom UICPA	Quinoléine-8-ol
Synonymes	8-Quinolinol, Oxyquinoléine, Quinophénol, Oxine
No CAS	148-24-3
No ECHA	100.005.193
No CE	205-711-1
Code ATC	D08AH03 G01AC30 R02AA14
PubChem	1923
ChEBI	48981
SMILES	C1=CC2=C(C(=C1)O)N=CC=C2 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H Std. InChIKey : MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule	C9H7NO  [Isomères]
Masse molaire[1]	145,158 ± 0,008 2 g/mol C 74,47 %, H 4,86 %, N 9,65 %, O 11,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion	76 °C
T° ébullition	267 °C
Masse volumique	1,03 g·cm-3 [2]
Précautions
SGH[3]
Attention H302, H319, H332 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Applications

La 8-hydroxyquinoléine est un chélateur bidentate monoprotique formant des chélates avec les bases de Schiff dérivées du salicylaldéhyde, telles que le salicylaldoxime et le salen. En solution aqueuse à pH neutre, l'hydroxyle est protoné (pKa = 9,89) tandis que l'azote ne l'est pas (pKa = 5,13)^[4], mais il existe un état excité dans lequel l'azote reçoit un proton de l'hydroxyle, donnant un zwitterion avec un anion d'oxygène et un cation d'azote protoné^[5].

La 8-hydroxyquinoléine et ses chélates présentent des propriétés antiseptiques, désinfectantes et pesticides^[6],[7].

La réaction de la 8-hydroxyquinoléine avec l'aluminium(III) conduisent au tris(8-hydroxyquinoléine)aluminium(III) (Alq3)^[8], un composé couramment utilisé pour réaliser des diodes électroluminescentes organiques (OLED) dont les variations dans les substituants du noyau quinoléine permettent de moduler la luminescence^[9].