Acide méfénamique

L'acide méfénamique (Ponstyl, Ponstan, Ponstel) est un anti-inflammatoire non stéroïdien ^[2] de la famille des fénamates, à laquelle appartient par exemple l'acide niflumique.

Acide méfénamique
Identification
Nom UICPA	acide 2-(2,3-diméthylphényl)aminobenzoïque
No CAS	61-68-7
No ECHA	100.000.467
No CE	200-513-1
Code ATC	M01AG01
DrugBank	DB00784
PubChem	4044
ChEBI	6717
SMILES	c1(c(cccc1)C(O)=O)Nc1c(c(ccc1)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H15NO2/c1-10-6-5-9-13(11(10)2)16-14-8-4-3-7-12(14)15(17)18/h3-9,16H,1-2H3,(H,17,18) InChIKey : HYYBABOKPJLUIN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C15H15NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	241,285 1 ± 0,013 9 g/mol C 74,67 %, H 6,27 %, N 5,81 %, O 13,26 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	90 %
Liaison protéique	90 %
Métabolisme	foie (Cytochrome p450 2C9)
Demi-vie d’élim.	2 heures
Excrétion	rénale et fécale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale
Grossesse	C (Australie, États-Unis)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il est utilisé en clinique humaine pour traiter les douleurs dont les douleurs menstruelles (dysménorrhée) ou l'arthrite rhumatoïde.

L'acide méfénamique peut être synthétisé à partir de l'acide orthochlorobenzoïque et l'orthoxylidine en chauffant et en présence de cuivre : on obtient en premier lieu le fénamate de potassium, puis par acidification on obtient l'acide méfénamique.

Efficacité et mode d'action

Une étude japonaise de 1978 portant sur la réponse à la douleur chez des volontaires masculins en bonne santé utilisant une stimulation électrique de l'index a étudié l'efficacité de l'acide méfénamique ainsi que d'autres substances. L'acide acétylsalicylique à des doses de 500 et 1000 mg, l'acide méfénamique à des doses de 250 et 500 mg et la pentazocine à une dose de 25 mg ont été efficaces pour soulager la douleur, avec des différences statistiquement significatives par rapport à un placebo ^[3].

Comme d'autres membres de la classe des dérivés d'acides anthraniliques (ou phénamates), le produit inhibe les deux isoformes de la cyclooxygénase et empêche la formation de prostaglandines ^[4].