Acide nonanoïque

L'acide nonanoïque ou acide pélargonique est un acide carboxylique. Il se trouve naturellement sous forme d'esters dans l'huile de pelargonium.

Acide nonanoïque
Identification
Nom UICPA	acide nonanoïque
Synonymes	acide pélargique acide nonylique acide pélargonique
No CAS	112-05-0
No ECHA	100.003.574
No CE	203-931-2
ChEBI	29019
No FEMA	2784
SMILES	CCCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11) InChIKey : FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYAF Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11) Std. InChIKey : FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C9H18O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	158,238 ± 0,009 1 g/mol C 68,31 %, H 11,47 %, O 20,22 %,
Propriétés physiques
T° fusion	12 °C [2]
T° ébullition	255 °C [2]
Solubilité	0,3 g·l-1 (eau,25 °C) [2]
Masse volumique	0,900 8 g·cm-3 à 25 °C [3]
T° d'auto-inflammation	405 °C [2]
Point d’éclair	137 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air	0,8 - Vol.% [2]
Viscosité dynamique	6,754 mPa·s [3]
Précautions
SGH[2]
H314 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
Transport[2]
88 3265 Code Kemler : 88 : matière très corrosive Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; 80 3265 Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II/III : matières moyennement/faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	5 g·kg-1 (souris, oral) 224 mg·kg-1 (souris, i.v.) [4]
LogP	3,42 [4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La production se fait principalement par le procédé oxo et par traitement de l'acide oléique avec de l'ozone, de l'acide nitrique ou du dichlore^[5].

Usages

Il est utilisé dans la synthèse de lubrifiants, de peroxydes, d'arômes notamment par réaction avec les alcools pour produire des esters et de catalyseurs pour résines^[5]. Notamment, les esters synthétiques de l'acide nonanoïque, comme le nonanoate de méthyle, sont utilisés comme arômes.

Le dérivé 4-nonanoylmorpholine, amide de l'acide nonanoïque et de la morpholine, est un ingrédient de sprays lacrymogènes.

Le sel d'ammonium de l'acide nonanoïque est un herbicide fréquemment utilisé comme matière active principale ou secondaire de formulations commerciales de désherbant^[6] (par exemple le RoundUp® nouvelle formule^[7]).