Acide pentanoïque

L'acide pentanoïque, ou acide méthyléthylacétique ou acide valérique, est un acide carboxylique linéaire de formule semi-développée CH₃(CH₂)₃COOH. Il sert principalement à la synthèse d'arômes, d'adoucissants ou de produits agrochimiques. Il est également appelé acide valérique ou acide valérianique, car il a initialement été isolé des rhizomes de la valériane.

Acide pentanoïque
Identification
Nom UICPA	acide pentanoïque
Synonymes	acide valérique
No CAS	109-52-4
No ECHA	100.003.344
No CE	203-677-2
PubChem	7991
No FEMA	3101
SMILES	CCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C5H10O2/c1-2-3-4-5(6)7/h2-4H2,1H3,(H,6,7)
Propriétés chimiques
Formule	C5H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	102,131 7 ± 0,005 3 g/mol C 58,8 %, H 9,87 %, O 31,33 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−32 °C [2]
T° ébullition	184 à 187 °C [2]
Solubilité	40 g·l-1 (eau,20 °C) [2]
Paramètre de solubilité δ	20,1 MPa1/2 (25 °C)[3]; 24,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4]
Masse volumique	0,933 9 g·cm-3 à 25 °C[5]
T° d'auto-inflammation	375 °C [2]
Point d’éclair	87 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air	1,6–7,3 %vol [2]
Thermochimie
ΔfH0gaz	−491 ± 20 kJ mol−1[6]
ΔfH0liquide	−558,9 ± 0,7 kJ mol−1[6]
Précautions
SGH[2]
H314 et H412 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[7]
B3, D1B, E,
Transport[2]
88 3265 Code Kemler : 88 : matière très corrosive Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; 80 3265 Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II/III : matières moyennement/faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	600 mg·kg-1 (souris, oral) 1,29 g·kg-1 (souris, i.v.) 3,59 g·kg-1 (souris, s.c.) 3,59 g·kg-1 (souris, i.p.) [8]
LogP	1,39 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Propriétés physico-chimiques

Il possède une odeur désagréable et caractéristique. Sa solubilité est limitée dans l'eau mais complète dans les solvants organiques communs^[9].

Utilisation

Il est principalement utilisé en synthèse pour la production d'esters par réaction avec les alcools pour la fabrication d'arômes et d'adoucissants. Le sel de sodium et de calcium sont parfois utilisés comme fongicides^[9].

Production et synthèse

L'acide pentanoïque est principalement produit par oxydation du pentanal en présence de dioxygène^[9].