Acide phosphoénolpyruvique

L’acide phosphoénolpyruvique — ou phosphoénolpyruvate sous forme déprotonée, abrégée en PEP — est un composé organique important en biochimie, en raison notamment de son groupe phosphate à haut potentiel de transfert (ΔG°' = −61,9 kJ mol⁻¹, valeur la plus élevée trouvée chez les êtres vivants). Il intervient par conséquent comme métabolite de la glycolyse en relation avec la chaîne respiratoire, fournissant l'énergie nécessaire à la phosphorylation d'une molécule d'ADP en ATP. Il intervient également comme accepteur de CO₂ hydraté (HCO3-) chez les plantes au métabolisme C4 ou CAM, pour former l'oxaloacétate, dans une réaction catalysée par la phosphoénolpyruvate carboxylase.

Acide phosphoénolpyruvique
Structure de l'acide phosphoénolpyruvique
Identification
Nom UICPA	Acide 2-phosphonooxyprop-2-ènoïque
No CAS	138-08-9
No ECHA	100.004.830
No CE	205-312-2
PubChem	1005
ChEBI	44897
SMILES	C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8)/f/h4,6-7H InChIKey : DTBNBXWJWCWCIK-HPEAKAIJCD Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8) Std. InChIKey : DTBNBXWJWCWCIK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C3H5O6P  [Isomères]
Masse molaire[1]	168,042 ± 0,004 6 g/mol C 21,44 %, H 3 %, O 57,13 %, P 18,43 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Rôle dans la glycolyse

'Biosynthèse'				'Dégradation'
	${\displaystyle \rightleftharpoons }$   H2O +				+ ADP + H+  →  ATP +
2PG		PEP		PEP		Pyruvate
Énolase (phosphopyruvate hydratase) – EC 4.2.1.11				Pyruvate kinase – EC 2.7.1.40

Biosynthèse

Le 2-phospho-D-glycérate (2PG) produit au cours de la glycolyse est déshydraté par une lyase, l’énolase (ou phosphopyruvate hydratase), pour former le phosphoénolpyruvate (PEP). Un cation Mg²⁺ est requis comme « catalyseur » de la réaction de déshydratation, tandis qu'un second Mg²⁺ intervient avec un rôle « conformationnel » en coordination avec le groupe carboxyle du 2PG.

Dégradation

Le groupe phosphate à haut potentiel de transfert (ΔG°' = −61,9 kJ mol⁻¹) du PEP permet la phosphorylation d'une molécule d'ADP en ATP par la pyruvate kinase. Un cation Mg²⁺ est nécessaire à cette réaction comme cofacteur.