Acide toluène-4-sulfinique

L'acide toluène-4-sulfinique est un acide sulfinique de formule brute C₇H₈O₂S. C'est un composé utilisé en chimie fine, notamment pour la synthèse de produits phytosanitaires.

Acide toluène-4-sulfinique
Identification
Nom UICPA	acide 4-méthylbenzènesulfinique
Synonymes	acide p-toluènesulfinique
No CAS	536-57-2
No ECHA	100.007.855
No CE	208-638-3
PubChem	10818
SMILES	CC1=CC=C(C=C1)S(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H8O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)10(8)9/h2-5H,1H3,(H,8,9)/f/h8H
Propriétés chimiques
Formule	C7H8O2S  [Isomères]
Masse molaire[1]	156,202 ± 0,012 g/mol C 53,82 %, H 5,16 %, O 20,49 %, S 20,53 %,
Propriétés physiques
T° fusion	86,5 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Production et synthèse

Comme la plupart des acides sulfiniques, l'acide toluène-4-sulfinique est principalement synthétisé à partir de l'halogénure de sulfonyle correspondant. Plusieurs synthèses utilisant cette voie réactionnelle sont décrites dans la littérature scientifique.

${\displaystyle H_{3}C-C_{6}H_{4}-SO_{2}-Cl\ {\xrightarrow[{Acidefort}]{Reducteur}}\ H_{3}C-C_{6}H_{4}-SO_{2}H}$

Le réducteur peut être le triéthylaluminium Al(CH₂-CH₃)₃^[3], le zinc Zn^[4], ou le tétrahydruroaluminate de lithium LiAlH₄^[5].

La synthèse à partir du toluène C₆H₅-CH₃ et du dioxyde de soufre SO₂, en présence du chlorure d'aluminium AlCl₃ est également possible^[6].

${\displaystyle H_{3}C-C_{6}H_{5}+SO_{2}\ {\xrightarrow[{}]{AlCl3}}\ H_{3}C-C_{6}H_{4}-SO_{2}H}$