groupe fonctionnel chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
En chimie organique, un alcool est un composé organique dont l'un des atomes de carbone (celui-ci étant tétraédrique) est lié à un groupe hydroxyle (-OH)[réf. nécessaire]. Il existe de nombreux alcools différents, allant des plus simples comme l'éthanol et le méthanol, aux plus complexes, comme le cholestérol.[réf. nécessaire] L'éthanol entrant dans la composition des boissons alcoolisées est un cas particulier d'alcool. Le méthanol et l'éthanol sont tous les deux toxiques et mortels à haute dose.
Lorsque l'alcool est la fonction principale d'un composé, on remplace la voyelle terminale « e » de l'alcane correspondant par le suffixe -ol. Par exemple, l'alcool dérivé de l'éthane est nommé éthanol .
On indique parfois le numéro de l'atome de carbone où le groupe hydroxyle est fixé. Par exemple, le butane devient butan-2-ol.
La molécule de butanol est : , où on voit que le groupe hydroxyle -OH est accroché sur le deuxième atome de carbone.
Toutefois, lorsqu'elle n'est pas nécessaire à la description, cette dernière information soit omise, par exemple avec l'éthanol.
Si l'alcool n'est pas la fonction principale du composé, il faut ajouter le préfixe hydroxy- précédé du numéro de l'atome de carbone où le groupe est fixé.
Pour la base conjuguée de l'alcool, l'ion alcoolate (voir paragraphe acidité), il suffit de remplacer la voyelle terminale « e » par le suffixe -olate (ne pas confondre avec le suffixe -oate caractéristique du carboxylate, base conjuguée de l'acide carboxylique).
De manière générique, un alcool contient donc la séquence
où R est un radical organique variable, souvent un alkyle.
Selon la nature du carbone portant le groupement alcool, on distingue :
Les alcools peuvent être produits par fermentation alcoolique, notamment le méthanol à partir du bois et l'éthanol à partir des fruits et des céréales. L'industrie n'y a recours que dans le cas de l'éthanol pour produire du combustible et des boissons. Dans les autres cas, les alcools sont synthétisés à partir des composés organiques tirés du gaz naturel ou du pétrole notamment par hydratation des alcènes.
Les alcools sont utilisés dans l'industrie chimique comme :
Les alcools de faible masse moléculaire se présentent à température ambiante comme des liquides incolores ; les alcools plus lourds comme des solides blanchâtres.
Le groupe hydroxyle rend généralement la molécule d'alcool polaire. Cela est dû à sa géométrie (coudée, de type AX2E2), et aux électronégativités respectives du carbone, de l'oxygène et de l'hydrogène (χ(O) > χ(C) > χ(H)). Ces groupes peuvent former des liaisons hydrogène entre eux ou avec d'autres composés (ce qui explique leur solubilité dans l'eau et dans les autres alcools).
Le point d'ébullition est élevé chez les alcools :
Aussi, le point d'ébullition des alcools est-il d'autant plus élevé que :
La solubilité dans l'eau des alcools dépend des deux mêmes facteurs que précédemment, mais qui sont ici antagonistes :
Ainsi, les alcools sont d'autant plus solubles dans l'eau que :
Les alcools de faible masse moléculaire sont généralement solubles dans les solvants organiques comme l'acétone ou l'éther.
La polarisation forte de la liaison O-H donne la possibilité d'une rupture ionique : les alcools constituent donc des acides faibles, et même très faibles (pKa compris en général entre 16 et 18, 10 pour les phénols, dans l'eau) par libération d'un cation H+ du groupe hydroxyle. Ils sont donc bien plus faibles que l'eau (à l'exception du méthanol) et ne manifestent leur caractère acide que dans des solutions non aqueuses, en réagissant par exemple avec la base NaNH2 dans une solution d'ammoniaque. On appelle la base conjuguée d'un alcool un ion alcoolate (ou alkoxyde).
L'un des doublets libres de l'oxygène est capable de capturer un proton : l'alcool est donc une base de Brönsted, indifférente (pKA(ROH2+/ROH) d'environ -2), son acide conjugué, l'ion alkyloxonium, étant un acide fort, ne pouvant être présent qu'en très petite quantité (sauf en présence d'une concentration importante en acide fort).
Grâce à la réactivité de ces doublets, l'alcool est aussi une base de Lewis.
Les alcools sont de très bons nucléophiles, propriété toujours due à la réactivité des doublets libres de l'oxygène, réaction de surcroît rapide.
Cette propriété lui permet notamment, comme nous allons le voir par la suite, de participer à des réactions de substitutions nucléophiles et des réactions d'éliminations.
Les alcools peuvent subir une substitution nucléophile dans laquelle le groupe hydroxyle est remplacé par un autre radical nucléophile.
L'alcool réagit avec un hydracide (chlorure, bromure, fluorure ou iodure d'hydrogène) pour former un halogénoalcane :
Il s'agit de la réaction inverse de la réaction d'hydrolyse des dérivés halogénés.
Selon la classe de l'alcool, des mécanismes limites sont envisageables :
Différents composés peuvent être employés pour permettre une halogénation des alcools.
Les alcools peuvent subir une réaction d'élimination d'eau (réaction de déshydratation) à haute température en milieu acide et produire des alcènes :
Cette réaction peut être inversée pour synthétiser des alcools à partir d'alcènes et d'eau (réaction d'hydratation des alcènes), mais reste peu fiable car elle produit des mélanges d'alcools.
En réagissant avec un acide carboxylique, l'alcool forme un ester.
Les alcools peuvent être oxydés en aldéhydes, cétones ou acides carboxyliques.
Les alcools peuvent être réduits en alcanes à l'aide de tributylétain par une substitution radicalaire appelée réaction de Barton-McCombie.
L'éthanol est une substance psychotrope toxique voire mortelle en grande quantité, même en quantité modérée en cas de consommation régulière (voir alcoolisme).
Les autres alcools sont généralement beaucoup plus toxiques car :
Leur ingestion est considérée comme une urgence médicale.
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