Isothiocyanate d'allyle

L'isothiocyanate d'allyle est un composé organo-sulfuré de formule semi-développée CH₂CHCH₂NCS. Cette huile incolore est responsable du goût piquant de la moutarde, du raifort et du wasabi. Elle est peu soluble dans l'eau mais beaucoup plus dans la plupart des solvants organiques^[6].

Isothiocyanate d'allyle
Identification
Nom UICPA	3-isothiocyanatoprop-1-ène
No CAS	57-06-7
No ECHA	100.000.281
No CE	200-309-2
PubChem	5971
SMILES	C=CCN=C=S PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2
Apparence	liquide huileux incolore
Propriétés chimiques
Formule	C4H5NS  [Isomères]
Masse molaire[1]	99,154 ± 0,009 g/mol C 48,45 %, H 5,08 %, N 14,13 %, S 32,34 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−103,15 °C [2]
T° ébullition	151,9 °C [2]
Masse volumique	1,02 g·cm-3 [3]
T° d'auto-inflammation	250 °C (décomposition) [3]
Point d’éclair	48 °C [3]
Thermochimie
Cp	156,9 J·mol-1·K-1 (liquide,16,85 °C) [2]
Précautions
SGH
Attention H226, H301, H311, H315, H319, H335 et H410 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
NFPA 704[4]
2 3 0
Directive 67/548/EEC[3]
T F N Symboles : T : Toxique F : Facilement inflammable N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R10 : Inflammable. R24/25 : Toxique par contact avec la peau et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 10, 24/25, 36/37/38, 50/53, Phrases S : 36/37, 45, 61,
Transport[3]
639 1545 Code Kemler : 639 : matière toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60 °C), pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 1545 : ISOTHIOCYANATE D’ALLYLE STABILISÉ Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	308 mg·kg-1 (souris, oral) 80 mg·kg-1 (souris, s.c.)[5]
LogP	2,15 [5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Biosynthèse et fonctions biologiques

Formule topologique de la sinigrine (sel de K)

L'isothiocyanate d'allyle provient des graines de moutarde noire (Brassica nigra) ou de moutarde brune (Brassica juncea). Quand ces graines sont broyées, une enzyme est libérée, la myrosinase, qui réagit sur la sinigrine (un glucosinolate) pour donner de l'isothiocyanate d'allyle (principe jadis utilisé dans les sinapismes).

L'isothiocyanate d'allyle sert aux plantes comme une défense contre les herbivores. Comme il est aussi toxique pour la plante elle-même, il est stocké sous la forme inoffensive du glucosinolate et de l'enzyme qui sont séparés. Quand un animal mâche la plante, l'isothiocyanate d'allyle est libéré et repousse l'animal.

Production et synthèse

L'isothiocyanate d'allyle est produit commercialement par la réaction du chlorure d'allyle avec du thiocyanate de potassium ^[6]:

CH₂=CHCH₂Cl + KSCN → CH₂=CHCH₂NCS + KCl.

Le produit obtenu de cette façon est aussi connu comme « huile de moutarde synthétique ». L'isothiocyanate d'allyle peut aussi être obtenu par distillation à sec de graines de moutarde. Le produit obtenu par ce procédé est aussi appelé « huile de moutarde volatile » et sa pureté est autour de 92 %. Il est principalement utilisé comme agent de saveur et d'assaisonnement alimentaire. L'isothiocyanate d'allyle synthétique est utilisé comme insecticide, antibactérien ou nématicide et, dans certains cas, pour protéger les cultures^[6].

L'hydrolyse de l'isothiocyanate d'allyle donne de l'allylamine^[7].

Sécurité

L'isothiocyanate d'allyle est moyennement toxique avec une DL₅₀ de 151 mg·kg^-1 mais il est lacrymogène^[6].